เจสสิก้า ซิมป์สัน เป็นที่รู้จักดีนอกจากจะเป็นศิลปินเพลงสาวที่ประสบความสำเร็จแล้ว เธอยังเป็นที่ยอมรับกันในความสดใส ความซื่อสัตย์และภาพพจน์ของเธอในทางบวกอีกด้วย ด้วยอัลบั้มที่ได้รับความนิยมเป็นอย่างมากรวมไปถึงซีรีส์ยอดฮิตทางช่อง MTV เรื่อง Newlyweds: Nick & Jessica โดยร่วมงานกับ นิค ลาชี่ย์ เจสสิก้านั้นเหมือนอยู่สุดยอดของโลก เธอได้รับความนิยมและประสบความสำเร็จเป็นอย่างมากตั้งแต่อัลบั้มแรกของเธอ ในปี 1999 ชื่อ Sweet Kisses และอัลบั้มที่ออกวางตลาดของเจสสิก้าชื่อ In This Skin ทำให้เห็นความเปลี่ยนแปลงของเธอจากดารานักร้องสาวมาเป็นหญิงสาวที่โตเต็มตัว
สเปเชี่ยลโชว์ทางช่อง เอบีซี ของ ซิมป์สัน และลาชี่ย์ ชื่อ The Nick and Jessica Variet Hour ได้รับการให้คะแนนสูงสุดสำหรับการออกอากาศในช่วงสุดสัปดาห์วันอีสเตอร์และทำให้ทางช่องได้สั่งทำโชว์อีกชุดหนึ่งชื่อ Nick & Jessicans Family Christmas และเริ่มเปิดตัวในปี 2004 ช่วงวันหยุด และได้รับความนิยมอย่างมากมายเช่นกัน นอกจาก โชว์ Nick and Jessicas Variety Hour และ Nick and Jessicas Family Christmas แล้วนั้น โชว์ชุด Nick and Jessicas Tour of Duty ยังได้รับการยอมรับว่าเป็นโชว์ยอดนิยมของเน๊ทเวิร์ค โดยเธอได้ขึ้นมาถึงความสำเร็จขั้นสูงสุด เจสสิก้าเสร็จสิ้นการทัวร์คอนเสริต์ทั่วประเทศเป็นครั้งแรกในปี 2004 และออกอัลบั้ม
คริสต์มาสและยังได้ร่วมแสดงภาพยนตร์เป็นเรื่องแรกคือเรื่อง The Dukes of Hazzard โดยควบคู่ไปกับงานแสดงของเธอ เจสสิก้ายังได้เข้าห้องอัดเพลง These Boots are Made For Walkin กับ วิลลี่ เนลสันสำหรับเพลงประกอบภาพยนตร์ Duke ด้วยสินค้าและสัญญาลิขสิทธิ์ต่าง ๆ อีกมากมายรวมทั้งโปรเจ็คเพลงอีกหลายโปรเจ็ค และยังความฝันอีกมากมายที่ต้องทำให้ได้ ทำให้ปี 2005 กลายเป็นปีทองของเธออีกปีหนึ่ง
