คิมซองซู เริ่มเข้าวงการจากงานถ่ายแบบ เดินแบบ ผลงานเด่น ๆ ในช่วงแรกของเขาคือการรับเล่นเป็นซูเปอร์ฮีโร่ให้กับการ์ตูนเรื่อง Vetor Man ในปี 1998 จนกระทั่งในปี 2003 เขาตัดสินใจหันมารับงานภาพยนตร์เป็นครั้งแรกในภาพยนตร์เรื่อง The Sweet Sex And Love ภาพยนตร์แนว Erotic สุดอื้อฉาวแห่งปี ใน The Sweet Sex And Love นั้น คิมซองซู รับบทเป็นดงกิ หนุ่มวัยทำงานที่วันๆหมกมุ่นอยู่แต่เรื่องเซ็กซ์เพียงอย่างเดียว เขาใช้เวลาส่วนใหญ่สนุกไปกับความสัมพันธ์สุดลึกซึ้งกับหญิงสาวที่ชื่อ ชินอา (รับบทโดย คิมโซฮยอง) จนกระทั่งวันหนึ่งดงกิรู้สึกเบื่อความสัมพันธ์แบบไร้แก่นสารเช่นนี้และเขาก็พบว่าตัวเองกำลังตกหลุมรักชินอาจริง ๆ แต่มันไม่ใช่เรื่องง่าย ๆ เลยเพราะ ชินอากลับไม่เคยคิดเรื่องนี้อยู่ในหัวเลยแม้แต่น้อย
ปี 2004 คิมซองซูกลับมากับงานแสดงทางละครโทรทัศน์เป็นครั้งแรกจากละครเรื่อง Say 'I Love You' To Me ทางสถานีโทรทัศน์ MBC ในละครเรื่องนี้ คิมซองซู รับบทเป็น ปาร์คฮีซู หนุ่มวัยทำงานที่ดูแลด้านดนตรีให้กับบริษัทผลิตภาพยนตร์ของโจยินา (รับบทโดย ยอมจังอา) หลังจากที่ยินา และฮีซูแอบมีความสัมพันธ์อย่างลับ ๆ โดยที่ไม่มีใครรู้ กลางปีเดียวกัน คิมซองซูมีผลงานละครเรื่องที่สองออกตามทางสถานีโทรทัศน์ KBS ในละครเรื่อง Full House โดยได้รับบทเป็น ยุนมินฮยอค หนุ่มหล่อ ฐานะดี ที่เป็นคู่แข่งทางความรักกับอียองแจ และในปลายปีเดียวกัน คิมซองซู มีงานละครเรื่องใหม่ Stained Glass ร่วมกับ คิมฮานีล และอีดองกัน ซึ่งละครเรื่อง Stained Glass เป็นหนึ่งในละครร่วมทุนสร้างเรื่องล่าสุดของเกาหลีและญี่ปุ่น
ปี 2005 คิมซองซู เริ่มต้นผลงานในปีนี้ด้วยการรับเล่นมิวสิกวีดีโอให้กับนักร้องหญิงเสียงคุณภาพอย่าง You Me ในผลงานเพลงอัลบั้มที่ 2 ของเธอ นอกจากนั้นเขาก็กำลังมีงานภาพยนตร์แนวสยองขวัญเรื่อง The Red Shoes และ The Red Shoes