ฟิลลิป ซีมัวร์ ฮอฟฟ์แมน แสดงภาพยนตร์ของริชาร์ด เคอร์ติส เรื่อง The Boat That Rocked และร่วมแสดงในภาพยนตร์โดย ชาร์ลีย์ คอฟแมนเรื่อง Synecdoche, New York ซึ่งคอฟแมนเขียนบทและกำกับ ฮอฟฟ์แมนได้แสดงภาพยนตร์อินดีเรื่อง The Savages ซึ่งทำให้เขาได้รับรางวัลสปิริต อวอร์ด สาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยม, ภาพยนตร์โดย ไมค์ นิโคลส์ เรื่อง Charlie Wilson's War ที่ทำให้เขาได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลอคาเดมี อวอร์ด สาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยม และภาพยนตร์โดยซิดนีย์ ลูเม็ตเรื่อง Before the Devil Knows You're Dead ก่อนหน้านั้น ฮอฟฟ์แมนได้ร่วมแสดงในภาพยนตร์เรื่อง Capote ที่เขาอำนวยการสร้างบริหารผ่านทางบริษัทคูเปอร์สทาวน์ โปรดักชันส์ของตัวเอง นอกเหนือจากการได้รับรางวัลอคาเดมี อวอร์ด สาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยมแล้ว ฮอฟฟ์แมนยังได้รับรางวัลลูกโลกทองคำ และรางวัลสมาพันธ์นักแสดงจากการแสดงของเขาอีกด้วย
ฮอฟฟ์แมนได้ร่วมคณะลาบีรินธ์ เธียเตอร์ คัมปะนีในปี 1995 และกลายเป็นผู้อำนวยการฝ่ายศิลป์ร่วมในปี 2001 ในฐานะนักแสดง ผลงานละครเวทีของเขาได้แก่ละครโปรดักชันของลาบีรินธ์เรื่อง Jack Goes Boating, Long Day's Journey Into Night, The Seagull, True West, The Merchant of Venice กำกับโดย ปีเตอร์ เซลเลอร์ส, Shopping and F*cking และ The Author's Voice
ผลงานการกำกับของเขาที่ลาบีรินธ์ได้แก่รอบปฐมทัศน์โลกของละครเรื่อง The Last Days of Judas Iscariot, Our Lady of 121st Street, Jesus Hopped the 'A' Train และ In Arabia, We'd All Be Kings ซึ่งเขียนบทโดยสตีเฟน แอดลี เกอร์กิส ละครโปรดักชันนิวยอร์กที่ได้รับเสียงชื่นชมของฮอฟฟ์แมนเรื่อง Jesus Hopped the 'A' Train ถูกจัดแสดงขึ้นที่เทศกาลเอดินเบิร์กห์ ฟรินจ์ เฟสติวัล และได้รับรางวัล 2001 ฟรินจ์ เฟิร์สต์ อวอร์ดและที่ดอนมาร์ แวร์เฮาส์ในลอนดอน ที่ซึ่งมันได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลโอลิเวียร์ อวอร์ดสาขาบทละครเวทียอดเยี่ยมประจำปี 2002 จากนั้น มันก็ไปเปิดการแสดงบนเวทีเวสต์เอนด์ในลอนดอนที่โรงละครเดอะ อาร์ตส์ เธียเตอร์ และละครชื่อดังเรื่อง Our Lady of 121st Street ก็ได้ขยับจากละครออฟบรอดเวย์ไปเปิดการแสดงที่โรงละครยูเนียน สแควร์ เธียเตอร์ นานเกือบหกเดือน
นอกจากนี้ ฮอฟฟ์แมนยังได้กำกับละครโดยรีเบ็กก้า กิลแมนเรื่อง The Glory of Living ที่โรงละครเอ็มซีซี เธียเตอร์ในปี 2001 เขาได้เดินทางไปออสเตรเลียเพื่อกำกับละครโดยแอนดรูว์ อัพตัน เรื่อง Riflemind ที่โรงละครซิดนีย์ เธียเตอร์ คัมปะนีอันโด่งดัง และเขาก็ได้กำลังละครโดย สตีเฟน แอดลี เกอร์กิสเรื่อง The Little Flower of East Orange ให้กับลาบีรินธ์อีกด้วย
