ชาแทฮยอน เริ่มเข้าวงการครั้งแรกเมื่อปี 1995 จากเวทีการประกวดความสามารถทางด้านการแสดงในงาน KBS Talent Contest โดยเขาได้รับรางวัลรองชนะเลิศในงานวันนั้น หลังจากนั้นชีวิตของชาแทฮยอนก็เปลี่ยนไป เมื่อเขาได้มีโอกาสเล่นละครของทางสถานีโทรทัศน์ KBS ด้วยกันทั้งสิ้น 5 เรื่อง ในช่วงเวลาแค่เพียง 3 ปีหลังจากเข้าวงการมาเท่านั้น ละครที่เขาได้รับเล่นในช่วงนี้ได้แก่ A Sunny Place of the Young (1995), Julmuneeeyyangji (1996), Papa (1996), Majubomyun Saranghamuh (1997) และ The First Love (1997) นอกจากนั้นในปี 1997 ภาพยนตร์เรื่องแรกของเขา Hallelujah ก็ลงโรงฉายที่เกาหลี แต่ภาพยนตร์เรื่องนี้ไม่ประสบความสำเร็จนักเมื่อตอนที่ออกฉาย เลยทำให้เขาหันกลับไปสนใจรับงานละครอีกครั้งในปีต่อมา
ปี 1998 ชาแทฮยอนมีงานละครเข้ามาถึง 3 เรื่องด้วยกัน ซึ่งละครทั้งสามเรื่องล้วนเป็นละครของทางสถานีโทรทัศน์ MBC ด้วยกันทั้งสิ้น โดย ชาแทฮยอนประเดิมงานต้นปีด้วยละครที่ทำให้เขาเป็นที่รู้จักของคนทั่วไปมากขึ้นจากบทของแจบง ในละครเรื่อง Sunflower ก่อนที่จะมารับบทสมทบอีกครั้งในละครเรื่อง Shy Lover และกับการก้าวขึ้นรับบทนำเป็นครั้งแรกใน Ready Go ซึ่งเป็นละครที่เขาได้ร่วมงานกับวอนบิน และคิมฮยอนจู ปี 1999 เป็นปีที่ชาแทฮยอนมีผลงานละครที่โดดเด่นที่สุดเท่าที่เขาเคยได้รับงานแสดงมา เพราะละครที่เขารับเล่นในปีนี้ล้วนแล้วแต่เป็นละครที่ประสบความสำเร็จทางด้านเรทติ้งและคำวิจารณ์ด้วยกันทั้งสิ้น ในปี 1999 ชาแทฮยอนประเดิมงานละครเรื่องแรกด้วยละครเรื่อง Still Loving You โดยรับบทเป็นยองแจ หลังจากนั้นก็มีงานละครเรื่องแรกที่เขาเล่นให้กับสถานีโทรทัศน์ SBS ในละครเรื่อง Happy Together ปิดท้ายด้วยละครที่ทำให้ชาแทฮยอนกลายเป็นนักแสดงรุ่นใหม่ที่น่าจับตามองมากที่สุดในปีนั้นจากละครเรื่อง Into the Sunlight โดยเขารับบทเป็นอินฮา ปี 2000 ชาแทฮยอนมีงานละครเรื่อง Juliet's Man เพียงเรื่องเดียวเท่านั้น เพราะเขาต้องใช้เวลาในปีนี้เพื่อเตรียมตัวให้พร้อมกับการก้าวขึ้นเป็นนักร้องอาชีพในปีต่อไป
ปี 2001 เป็นปีที่ชาแทฮยอนประสบความสำเร็จสูงสุดในฐานะนักแสดง และทำให้คนทั่วเอเชียได้รู้จักเขาเป็นอย่างดีจากบทบาทของเคียนวู ในภาพยนตร์สุดฮิตแห่งปีเรื่อง My Sassy Girl ที่ส่งให้ทั้งจวนจีฮุน และชาแทฮยอน กลายเป็นดาราดังในชั่วข้ามคืน พร้อมกับทำให้ชาแทฮยอน กวาดรางวัลนักแสดงยอดนิยม และนักแสดงนำชายหน้าใหม่ยอดเยี่ยมไปครองได้สำเร็จเป็นครั้งแรกในชีวิตการแสดง ผลจากความดังของภาพยนตร์เรื่องนี้ทำให้ชาแทฮยอนมีคิวที่ต้องไปโชว์ตัวตามประเทศต่าง ๆ มากมาย และเกิดกระแส My Sassy Girl ไปทั่วเอเชีย นอกจากนั้นผลงานเพลงชุดแรกของเขา 'Accident' ก็ประสบความเร็จไปได้ไม่น้อยทีเดียวเมื่อเพลง I Love You กลายเป็นเพลงยอดฮิตอีกเพลงหนึ่งที่ถูกขอให้เปิดตามคลื่นวิทยุมากที่สุดอีกเพลงหนึ่งในช่วงเวลานั้น ปี 2002 ชาแทฮยอนกลับมาอีกครั้งกับภาพยนตร์เรื่อง Lover's Concerto ที่เล่าเรื่องราวของมิตรภาพและความผูกพันของเพื่อนรักสามคน โดยเขารับบทเป็น จีฮวาน
ปี 2003 ชาแทฮยอนกลับมาอีกครั้งพร้อมกับงานเพลงชุดในที่ 2 ในอัลบั้มที่มีชื่อว่า THE [BU:K] ซึ่งยังได้รับการตอบรับจากแฟนเพลงอย่างอบอุ่น พร้อมทั้งส่งเพลงฮิตๆอย่าง The Young Prince's Dream, Again to me และ Love Story ขึ้นชาร์ตเพลงของเกาหลีไปแบบสบาย ๆ กลางปี 2003 ภาพยนตร์เรื่อง Crazy First Love ที่เขาได้ร่วมงานกับนางเอก ซอนเยจินก็ลงโรงฉายที่เกาหลี พร้อมกับกวาดรายได้ไปไม่น้อยเลยทีเดียวใน Crazy First Love เขารับบทเป็นแทอิล ชายหนุ่มหัวดีแต่ไม่เอาถ่าน ที่มักชอบสร้างปัญหาให้กับทางโรงเรียนอยู่เป็นประจำ แต่หลังจากที่ยองดัล คุณครูของเขาตั้งกลอุบายว่า ถ้าแทอิลสอบเข้ามหาวิทยาลัยได้เขาจะยก อิลเม (รับบทโดย ซอนเยจิน) ลูกสาวแท้ ๆ ของเขาให้แทอิล แต่งงานด้วย เมื่อแทอิล สอบติดมหาวิทยาลัยได้ยองดัลก็ยังไม่ยอมยกลูกสาวของเขาให้ พร้อมกับตั้งข้อเสนอใหม่ที่ยากขึ้นไปอีก ก็คือ แทอิลจะต้องสอบเป็นผู้พิพากษาให้ได้เสียก่อน แล้วเขาจะยกลูกสาวให้ ปลายปี 2003 Happy Ero Christmas ภาพยนตร์เรื่องที่สองของชาแทฮยอน โดยชาแทฮยอน รับบทเป็นบยองกี ตำรวจหนุ่มที่ดันไปตกหลุมรักมินคยอง (รับบทโดย คิมซันอา) สาวคนเดียวกับที่นักเลงใหญ่ประจำท้องถิ่น ซุ๊กดู (รับบทโดย ปาร์คยองกยู) กำลังจีบอยู่ในตอนนี้
ปี 2004 ชาแทฮยอนประเดิมผลงานต้นปีด้วยการรับบทเป็นหนึ่งในนักแสดงสมทบของภาพยนตร์เรื่อง Who's Got the Tape? และ Windstruck หลังจากนั้นชาแทฮยอนก็มีผลงานภาพยนตร์แนวตลกเรื่อง Two Guys ร่วมกับ ปาร์คจองฮุน และชาแทฮยอนกลับมารับงานละครอีกครั้งหลังจากที่ห่างหายงานละครไปนานถึง 4 ปี ในละครฟอร์มใหญ่ยักษ์ของทางสถานีโทรทัศน์ MBC เรื่อง The Prince's First Love โดยในละครเรื่องนี้ ชาแทฮยอนจะได้แสดงร่วมกับ ซังยูริ และคิมนัมจิน
