อีดงกอน เริ่มต้นผลงานชิ้นแรกในปี 1998 จากการเป็นนักร้องโดยออกอัลบั้มเพลงแนว R&B ในชื่ออัลบั้มว่า Time To Fly หลังจากนั้นในปี 2000 อีดงกอนก็มีงานเพลงในอัลบั้มที่ 2 ในชื่ออัลบั้มว่า Much More แต่กระแสตอบรับโดยรวมของผลงานเพลงทั้งสองอัลบั้มออกมาไม่ดีนัก ทำให้อีดงกอนตัดสินใจหันเหไปเอาดีในด้านอื่น ๆ แทนที่การเป็นนักร้อง โดยเขาตัดสินใจหันมาเอาดีทางด้านงานแสดง และเริ่มต้นจากการเป็นนักแสดงสมทบให้กับละครตลกเรื่อง Three Friends ในปี 2000 และมาโด่งดังแบบสุด ๆ จากการแสดงในละครร่วมทุนสร้างของเกาหลีและญี่ปุ่นในละครเรื่อง Friends ในปี 2002 หลังจากนั้นอีดงกอนก็มีงานละครเรื่องใหม่ ๆ เข้ามาอย่างต่อเนื่อง เริ่มต้นที่ละครเรื่อง Ring Ring ที่เขาได้รับบทนำเป็นครั้งแรกจากบทของแทฮุน แต่ละครไม่สบความความสำเร็จมากนัก หลังจากนั้นเขาก็มีงานละครเรื่อง Ruler of Your Own World ในบทสมทบที่ทำให้เขาเริ่มกลายเป็นนักแสดงฝีมือดีที่น่าจับตามองอีกคนหนึ่งในเวลานั้น นอกจากนั้นอีดงกอนก็มีงานภาพยนตร์เรื่อง Family ในบทของนักแสดงสมทบ
ปี 2003 อีดงกอนเริ่มต้นงานในปีนี้ด้วยละครย้อนยุคเรื่อง Forever Love ให้กับสถานีโทรทัศน์ MBC หลังจากนั้นช่วงกลางปี อีดงกอนก็มีงานละครเรื่อง Let's Go To School! หลังจากนั้นช่วงปลายปี อีดงกอนก็มีงานละครแนวครอบครัวเรื่อง A Problem At My Younger Brother's House ต้นปี 2004 อีดงกอนกลับมารับบทนำในละครอีกครั้งจากบทของอัยการหนุ่มรูปหล่อ ฮยอคจุน ที่ต้องมาแต่งงานกับเด็กสาวอายุ 18 ปี ในละครสุดฮิตเรื่อง Sweet 18 หลังจากนั้นช่วงกลางปี อีดงกอนกลับมาพร้อมกับละครที่มีเรทติ้งสูงสุดในปีนี้จากเรื่อง Lovers in Paris ออกอากาศทางสถานีโทรทัศน์ SBS
อีดงกอน แสดงละครซึ่งเป็นละครที่ร่วมทุนสร้างระหว่างเกาหลีใต้และญี่ปุ่น ในเรื่อง Stained Glass นอกจากนั้นอีดงกอนได้แสดงภาพยนตร์เกาหลีเรื่องใหม่ My Boyfriend is Type-B โดยภาพยนตร์เรื่องนี้จะเป็นเรื่องราวความรักของสาวเลือดกรุ๊ป A กับหนุ่มเลือดกรุ๊ป B ภาพยนตร์เรื่อง My Boyfriend is Type-B
