แด็กซ์ เชพเพิร์ด มาจากเมืองเล็ก ๆ ที่ชื่อ เดียร์บอร์น รัฐมิชิแกน เขาพัฒนาทักษะการแสดงทั้งในฐานะนักแสดงชายและนักแสดงตลกกับ เดอะ กราว์นดิ้งส์ ขณะที่เขาได้รับปริญญาจากยูซีแอลเอ ไม่นานหลังจากนั้น เขาพบตัวเองเป็นที่สนใจเมื่อเขาได้รับบทเป็นตัวเอง ในซีรีส์ที่ได้รับความนิยมอย่างมากของเอ็มทีวี ที่ชื่อ Punk'd เขาได้สร้างตัวละครหลายตัวเพื่อพยายามเปลี่ยนตัวเองกับผู้ชม ส่วนรายการก็ได้รับความนิยมเพิ่มขึ้นอย่างสูง
เชพเพิร์ดได้แสดงในผลงานแฟนตาซีสำหรับครอบครัวของโซนี่ เรื่อง Zathura ของผู้กำกับจอน ฟาฟวโร เขาจะแสดงในหนังของไมค์ จัดจ์ (Office Space) เรื่อง Idiocracy ร่วมกับลุค วิลสัน และมายา รูดอล์ฟ
เชพเพิร์ดร่วมทีมกับวิล อาร์เน็ตต์ และบ็อบ โอเด็นเคิร์คในผลงานของยูนิเวอร์แซล เรื่อง Let's Go To Prison ซึ่งเกี่ยวกับอาชญากรมืออาชีพ และคนรวยคนหนึ่งซึ่งอยู่ในคุกที่มีระบบป้องกันความปลอดภัยสูงสุดร่วมกัน ก่อนหน้านี้เขาแสดงในผลงานของพาราเม้าท์ เรื่อง Without A Paddle ร่วมกับ เซธ กรีน และแมทธิว ลิลลาร์ด