โทนี่ โกลด์วิน เป็นผู้กำกับการแสดงที่เป็นที่นับถืออย่างสูง รวมทั้งการเป็นนักแสดงด้วย ในการร่วมงานกับภาพยนตร์เรื่อง The Last Samurai เขาก็เริ่มงานกำกับฯ เรื่องที่สามของเขา กับเรื่อง The Betty Ann Waters Story ผลงานนี้เป็นการกลับมาทำงานร่วมกับผู้เขียนบท พาเมล่า เกรย์ ซึ่งเคยเขียนบทให้กับภาพยนตร์จากการกำกับฯ เป็นครั้งแรกของเขาที่ได้รับคำชื่นชมจากนักวิจารณ์เรื่อง A Walk on the Moon แสดงโดย ไดแอน เลน, วิกโก้ มอร์เทนเซน, ลีฟ ชไรเบอร์ และแอนนา พาควิน และโกล์ดวินได้กำกับฯ ในเรื่อง Someone Like You แสดงโดย แอชลีย์ จัดด์, ฮิวจ์ แจ็คแมน และเกรก คินเนียร์
ผลงานการแสดงของเขา ได้แก่ การรับบทนำในเรื่อง Joshua แสดงกับเอฟ. เมอร์เรย์ อับราฮัม และจิอันคาร์โล จิอันนินี, ในเรื่อง An American Rhapsody แสดงคู่กับนาตาจชา คินสกี้ และเรื่อง Abandon ซึ่งเป็นการกำกับการแสดงครั้งแรกของสตีเฟ่น กาก์ฮัน ที่ได้รับรางวัลออสการ์บทภาพยนตร์ ผลงานด้านภาพยนตร์เรื่องอื่น ๆ ได้แก่เรื่อง Bounce, The 6th Day, พากย์เสียงตัวละครนำในหนังแอนิเมชั่นเรื่อง Tarzan, Kiss the Girls และเวอร์ชั่นภาพยนตร์ของละครที่ได้รับรางวัลของจอน โรบิน เบทซ์ ในการแสดงเรื่อง The Substance of Fire เขายังจะมีผลงานให้ชมในดราม่าเรื่องต่อไป Kill Switch
โกล์ดวินมีผลงานภาพยนตร์เรื่องแรก ในหนังของลูอิส แมนโดกี เรื่อง Gaby: A True Story และต่อมามีชื่อเสียงไปทั่วโลกจากการเปลี่ยนไปรับบทเป็นตัวร้ายในเรื่อง Ghost เขาได้แสดงในบทผู้ร้ายที่ประทับใจอีกในหนังของอลัน เจ พากูล่า เรื่อง The Pelican Brief แสดงกับจูเลีย โรเบิร์ตส และเดนเซล วอชิงตัน ผลงานด้านโทรทัศน์ของเขาได้แก่ มินิซีรีส์ที่ได้รับคำชื่นชมของ HBO เรื่อง From Earth to the Moon ซึ่งเขาแสดงเป็น นีล อาร์มสตรอง, เรื่อง Song of the Lark ให้กับ American Masters Series แห่ง PBS, เทเลฟิล์มของ Hallmark เรื่อง The Boys Next Door แสดงกับเนธาน เลน และแมร์ วินนิงแฮม, หนังของ HBO เรื่อง Truman และมินิซีรีส์ของ NBC เรื่อง A Woman of Independent Means แสดงคู่กับแซลลี่ ฟิล์ด
ผลงานละครเวทีของโกล์ดวินได้แก่ ละครที่นำมาสร้างใหม่ของฟิลลิป แบร์รี่ ในบอร์ดเวย์เรื่อง Holiday ซึ่งแสดงที่โรงละครใน Square Theater, ละครของเครก ลูคัส เรื่อง The Dying Gaul แสดงที่ Vineyard Theater ในนิวยอร์ค และคอมเมดี้ฮิตของเทเรซ่า รีเบค เรื่อง Spike Heels แสดงคู่กับเควิน เบคอน ที่ Second Stage เขาได้รับรางวัล Obie จากการแสดงในละครฮิตนอกบรอดเวย์เรื่อง The Sum of Us เขาใช้เวลาหลายซีซันที่ Williamstown Theater Festival ที่เขามีผลงานได้แก่ ของวิลเลี่ยม อิงจ์ เรื่อง Picnic ร่วมแสดงโดย กวินเน็ธ พัลท์โธรล และบลิธ แดนเนอร์, เรื่อง Carthaginians โดยนักเขียนบทละครชาวไอริช แฟรงค์ แม็คกินเนส และการรับบทนำในเรื่อง Tom Jones เขาสร้างชื่อเสียงให้ตัวเขาเองในนิวยอร์คเป็นครั้งแรกในปี 1985 ในเรื่อง Digby ที่ Manhattan Theater Club
