ลิลลี่ เทย์เลอร์ แสดงภาพยนตร์ประกบเจมส์ ฟรังโก้ ในภาพยนตร์โดยสตีเฟน เอลเลียตเรื่อง Cherry และแสดงประกบมิคกี้ โร้ค และเจฟฟรีย์ ดีน มอร์แกนในภาพยนตร์โดย ฮานี อาบู-อัสซาร์ด เรื่อง The Courier
ผลงานภาพยนตร์มากมายของเธอรวมถึงภาพยนตร์โดยแอนดรูว์ แว็กเนอร์ เรื่อง Starting Out in the Evening ที่เธอแสดงประกบแฟรงค์ แลงเกลลา, ภาพยนตร์โดยไมเคิล แมนน์เรื่อง Public Enemies, ภาพยนตร์สองเรื่องของโรเบิร์ต อัลท์แมน Prêt-à-Porter (Ready to Wear) และ Short Cuts ที่ได้รับรางวัลลูกโลกทองคำและรางวัลเทศกาลภาพยนตร์นานาชาติเวนิส ร่วมกับทีมนักแสดงสำหรับเรื่องหลัง, ภาพยนตร์โดยจอห์น เซย์เลสเรื่อง Casa de los Babys, ภาพยนตร์โดยเอเมียร์ คัสทูริก้าเรื่อง Arizona Dream ประกบจอห์นนี เดปป์, ภาพยนตร์โดยสตีเฟน เฟรียส์เรื่อง High Fidelity, ภาพยนตร์โดยจอห์น วอเตอร์สเรื่อง Pecker, ภาพยนตร์โดยโอลิเวอร์ สโตนเรื่อง Born on the Fourth of July, ภาพยนตร์โดยคาเมรอน โครว์เรื่อง Say Anything
,
ภาพยนตร์ที่เธอร่วมแสดงยังรวมไปถึง ภาพยนตร์โดยอาเบล เฟอร์ราราเรื่อง The Addiction, ภาพยนตร์โดยแจน เดอ บองท์เรื่อง The Haunting, ภาพยนตร์โดยรอน โฮเวิร์ดเรื่อง Ransom ซึ่งทำให้เธอได้รับรางวัลบล็อกบัสเตอร์ อวอร์ดสาขานักแสดงสมทบหญิงยอดเยี่ยม, ภาพยนตร์โดยเดวิด แอนส์พัฟเรื่อง Rudy, ภาพยนตร์โดยอลัน รูดอล์ฟเรื่อง Mrs. Parker and the Vicious Circle, ภาพยนตร์โดยแมรี แฮร์รอนเรื่อง The Notorious Bettie Page และ I Shot Andy Warhol ซึ่งทำให้เธอได้รับการยกย่องจากงานเทศกาลภาพยนตร์ซันแดนซ์, ภาพยนตร์โดยสแตนลีย์ ตุชชีเรื่อง The Impostors, ภาพยนตร์โดยโทนี คาเล็มเรื่อง A Slipping-Down Life, ภาพยนตร์โดยเบนท์ เฮเมอร์เรื่อง Factotum ซึ่งทำให้เธอได้รับรางวัลนักแสดงนำหญิงยอดเยี่ยมจากงานเทศกาลภาพยนตร์โคเปนเฮเกนและภาพยนตร์โดยโดนัลด์ เพทรีเรื่อง Mystic Pizza ซึ่งเธอเปิดตัว
เธอได้รับรางวัลอินดีเพนเดนท์ สปิริต อวอร์ดจากการแสดงในภาพยนตร์โดยแนนซี ซาโวกาเรื่อง Household Saints และได้แสดงให้กับผู้กำกับคนเดิมใน Dogfight ในงานเทศกาลภาพยนตร์นานาชาติซีแอตเติลปี 1996 เธอได้รับรางวัลนักแสดงนำหญิงยอดเยี่ยมจาก I Shot Andy Warhol, ภาพยนตร์โดยจิม แม็คเคย์เรื่อง Girls Town และภาพยนตร์โดยฟริโอริค ยอร์ ฟริโอริคสันเรื่อง Cold Fever
ด้านจอแก้ว บทรับเชิญของเธอในซีรีส์ The X-Files และ Six Feet Under ทำให้เธอได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลเอ็มมี เธอได้รับรางวัลแซ็ก อวอร์ดร่วมกับทีมนักแสดงจากซีรีส์เรื่องหลัง บทดารารับเชิญอื่นๆ ที่น่าจดจำของเธอได้แก่ Mad About You เมื่อเร็วๆ นี้ เธอเพิ่งแสดงในซีรีส์ของตัวเองในชื่อ State of Mind ผลงานภาพยนตร์ที่แพร่ภาพทางโทรทัศน์และมินิซีรีส์ของเธอได้แก่ Live from Baghdad โดยมิค แจ็คสัน และมินิซีรีส์เรื่อง Anne Frank: The Whole Story โดยโรเบิร์ต ดอร์นเฮล์ม ที่เธอรับบทเมียพ กีส์ ฮีโรสาวที่มีชีวิตอยู่จริง
เธอเปิดตัวบนเวทีบรอดเวย์ด้วยละครโดยแอนตัน ไชคอฟเรื่อง Three Sisters ที่กำกับโดยสก็อต เอลเลียต เธอเปิดตัวผลงานการกำกับเรื่องแรกด้วยละครโดยสตีเวน ไดเอทซ์เรื่อง Halcyon Days สำหรับแมชชีน ฟูล คณะละครของเธอเอง ผลงานละครเรื่องอื่น ๆ ของเธอได้แก่ The Dead Eye Boy ซึ่งทำให้เธอได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลดรามา เดสก์ อวอร์ด, Landscape of the Body, Aven U Boys และละครปี 2004 ของนิว กรุ๊ปเรื่อง Aunt Dan & Lemon ซึ่งทำให้เธอได้รับรางวัลโอบี อวอร์ดและดรามา ลีก อวอร์ด
