โรเบิร์ต ดาวนีย์ จูเนียร์ ได้พัฒนาตัวเองจนกลายเป็นหนึ่งในนักแสดงที่ได้รับการยกย่องสูงสุดในฮอลลีวูด ดาวนีย์แสดงในภาพยนตร์ที่ได้รับความนิยมไปทั่วโลก Iron Man ประกบเทอร์เรนซ์ โฮเวิร์ด, เจฟฟ์ บริดเจ็ส, ชอน ท็อบ และกวินเนธ พัลโทรว์ เขายังได้แสดงภาพยนตร์แนวดราม่าเรื่อง The Soloist ประกบเจมี ฟ็อกซ์ และแคทเธอรีน คีนเนอร์ ภายใต้การกำกับของโจ ไรท์ เรื่อง Atonement
ดาวนีย์ได้รับการเสนอชื่อชิงอคาเดมี อวอร์ดและได้รับรางวัล BAFTA (British Academy Film Awards) สาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยมจากการแสดงบทนำในภาพยนตร์เรื่อง Chaplin ที่ออกฉายในปี 1992 ดาวนีย์ได้รับบทอาจารย์ใหญ่โรงเรียนไฮสคูลใน Charlie Bartlett ได้แสดงร่วมกับเจค จิลเลนฮาล และมาร์ค รัฟฟาโล ในภาพยนตร์ที่กำกับโดยเดวิด ฟินเชอร์เรื่อง Zodiac, ได้ร่วมแสดงกับคีอานู รีฟส์ และวู้ดดี้ ฮาร์เรลสันในภาพยนตร์ปี 2006 ของริชาร์ด ลิงค์เลเตอร์เรื่อง A Scanner Darkly และได้แสดงประกบนิโคล คิดแมน ในภาพยนตร์เรื่อง Fur ซึ่งได้รับแรงบันดาลใจจากชีวิตจริงของไดแอน อาร์บัส ช่างภาพผู้ได้รับการยกย่องจากภาพถ่ายของเธอในช่วงต้นยุค 60s
ในปี 2005 ดาวนีย์ได้แสดงในภาพยนตร์ที่ได้รับการเสนอชื่อชิงอคาเดมี อวอร์ดเรื่อง Good Night and Good Luck ที่กำกับโดยจอร์จ คลูนีย์ และเขายังได้แสดงภาพยนตร์แอ็คชั่นคอมมิดี้เรื่อง Kiss Kiss, Bang Bang ที่กำกับโดยเชน แบล็ค และร่วมแสดงโดยวัล คิลเมอร์อีกด้วย
Django Unchained (2012), Revenge of the Nerds (1984) และ Lizzie McGuire (2001)
ในปี 2003 ดาวนีย์ได้แสดงในภาพยนตร์สองเรื่องที่แตกต่างกันโดยสิ้นเชิง นั่นคือ The Singing Detective รีเมกดรามามิวสิคัลยอดนิยมทางบีบีซีที่ได้ดาวนีย์มารับบทที่ต้องร้องเพลงและเต้นรำประกบเอเดรียน โบรดี, เคที โฮล์มส์ และโรบิน ไรท์เพนน์ และ Gothika ที่นำแสดงโดยฮัลลี เบอร์รี และเพเนโลเป ครูซ ซึ่งดาวนีย์รับบทนักจิตบำบัดที่ทำงานในสถาบันบำบัดโรคจิต
ดาวนีย์ได้เปิดตัวในละครโทรทัศน์ช่วงไพรม์ไทม์ในปี 2001 เมื่อเขาได้ร่วมกับทีมนักแสดงจากซีรีส์ฟ็อกซ์-ทีวีเรื่อง Ally McBeal ในบททนายความ แลร์รี พอล เขาได้รับรางวัลลูกโลกทองคำสาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยมในซีรีส์ มินิซีรีส์หรือภาพยนตร์ที่แพร่ภาพทางโทรทัศน์ รวมไปถึงรางวัลสมาพันธ์นักแสดงสาขานักแสดงชายยอดเยี่ยมในซีรีส์คอมมิดี้ นอกเหนือจากนั้นเขายังได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลเอ็มมีสาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยมในซีรีส์คอมมิดี้อีกด้วย ในปี 2000 ดาวนีย์ได้ร่วมแสดงกับไมเคิล ดักกลาส และโทบี้ แม็กไกวร์ใน Wonder Boys ที่กำกับโดยเคอร์ติส แฮนสัน ซึ่งเขารับบทเจ้าหน้าที่เอกสารไบเซ็กชวล ในเดือนเมษายนปี 2000 เขาได้แสดงประกบสตีฟ มาร์ติน และเอ็ดดี้ เมอร์ฟีย์ในภาพยนตร์คอมมิดี้ฮิตเรื่อง Bowfinger
ในปี 1999 เขาได้ร่วมแสดงกับเบน สติลเลอร์, เอไลจาห์ วู้ด, กาบี ฮอฟแมน, บรูค ชิลด์ และคลอเดีย ชิฟเฟอร์ ในภาพยนตร์เรื่อง Black and White ที่เขียนบทและกำกับโดยเจมส์ โทแบ็ค Black and White เป็นเรื่องราวของกลุ่มนักเรียนไฮสคูลผิวขาวและการเข้าไปพัวพันกับชีวิตของกลุ่มคนผิวสีในย่านฮาร์เลมของพวกเขา เขารับบทตัวร้ายประกบแอนเน็ตต์ เบนนิง และเอเดน ควินน์ ในภาพยนตร์เรื่อง In Dreams ที่กำกับโดยนีล จอร์แดน ในปี 1998 ดาวนีย์ได้ร่วมแสดงกับทอมมี ลี โจนส์และเวสลีย์ สไนป์ ในภาพยนตร์เรื่อง U.S. Marshals ที่กำกับโดยสจวร์ต แบร์ด และได้ร่วมแสดงกับฮีทเธอร์ เกรแฮม และนาตาชา เกร็กสัน แว็กเนอร์ ในภาพยนตร์ที่ได้รับเสียงวิจาร์ชื่นชมเรื่อง Two Girls and a Guy ที่กำกับโดยเจมส์ โทแบ็ค
ในปี 1997 ดาวนีย์ได้แสดงร่วมกับเคนเนธ บรานาห์, ดาริล ฮันนาห์ และเอ็มเบธ ดาวิตซ์ ในภาพยนตร์ที่กำกับโดยโรเบิร์ต อัลท์แมนเรื่อง The Gingerbread Man และได้ร่วมแสดงใน One Night Stand ภาพยนตร์ที่กำกับโดยไมค์ ฟิกกิสและร่วมแสดงโดยเวสลีย์ สไนป์และนาสทาสจา คินสกี
ผลงานภาพยนตร์เรื่องอื่น ๆ ของเขาได้แก่ Restoration, Richard III, Natural Born Killers, Short Cuts, The Last Party, Soapdish, Air America, Chances Are, True Believer, Johnny Be Good, Less Than Zero, The Pick-up Artist, Back to School, Weird Science, Firstborn และ Pound ซึ่งกำกับโดยโรเบิร์ต ดาวนีย์ ซีเนียร์
ในวันที่ 23 พฤศจิกายน ปี 2004 โรเบิร์ต ดาวนีย์ จูเนียร์ได้เปิดตัวอัลบัมเดบิวของเขา The Futurist ภายใต้สังกัดโซนี คลาสสิกส์ อัลบัมชุดนี้ ซึ่งบรรจุเพลงออริจินอลเปิดเพลง ได้แสดงให้เห็นถึงเสียงร้องอันเย้ายวนมีเสน่ห์ของเขา
ดาวนีย์ออกเดทกับซาร่า เจสสิก้า ปาร์คเกอร์ ในปี 1980 และแต่งงานกับนักแสดงเดโบราห์ ฟอลคอเนอร์ 29 พฤษภาคม 1992 การแต่งงานจบลงด้วยการหย่าในวันที่ 26 เมษายน 2004 พวกเขามีลูกชาย 1 คนชื่อ อินดิโอ ดาวนีย์ หลังจากนั้นดาวนีย์ได้แต่งงานใหม่กับโปรดิวเซอร์ ซูซาน เลวิน (เป็นคนที่เขาพบตอนแสดงเรื่อง Gothika) ในพิธีของยิว การแต่งงานจัดที่นิวยอร์คในวันที่ 27 สิงหาคม 2005
วันที่ 23 มิถุนายน 1996 ดาวนีย์ ถูกจับในข้อหาขับรถขณะมึนเมาและมีเฮโรอิน โคเคน และปีนจุด 357 อยู่ในครอบครอง วันที่ 6 พฤศจิกายน เขาถูกตัดสินให้ติดทัณฑ์บน 3 ปี สำหรับอาวุธและยาเสพติดในครอบครอง อย่างไรก็ตามหลังจากนั้นเพียงปีเดียว วันที่ 8 ธันวาคม 1997 ศาลก็ได้ตัดสินในดาวนีย์จำคุกเป็นเวลา 6 เดือนสำหรับการใช้ความรุนแรงขณะที่ติดทัณฑ์บน 18 เดือนต่อมา ดาวนีย์กลับมาที่คุกในคอร์โคแรน เพื่อบำเพ็ญประโยชน์ 3 ปีสำหรับการตัดสินลงโทษและการทำทัณฑ์บนในการใช้ความรุนแรงอีกครั้งในวันที่ 16 กรกฎาคม 1999
การอุทธรณ์ในรัฐแคลิฟอร์เนีย ได้มีคำสั่งให้ดาวนีย์ปล่อยตัวดาวนีย์จากคุกเนื่องจากการตัดสินที่ผิดพลาด โดยการสอบสวนการตัดสินของเขาในเดือนสิงหาคม 1999 การปรากฏของคำสั่งศาลที่ปล่อยตัวเขาอย่างกะทันหัน ศาลกล่าวว่า ลอร์เรนซ์ มีร่าไม่ได้นับจำนวนเวลาที่ดาวนีย์ ได้ใช้ไปในคำสั่งศาลเกี่ยวกับปัญหาของผู้ติดยาและเหล้า และกฏที่นักแสดงต้องรับใช้สังคมมากเกินพอเพื่อเติมเต็มคำตัดสินของเขา ดาวนีย์ถูกจับอีกครั้งที่ปาล์ม สปริงส์ แคลิฟอร์เนีย สำหรับโคเคน และแวเลี่ยมในครอบครอง และกำลังอยู่ภายใต้การควบคุม วันที่ 25 พฤศจิกายน 2000 หลังจากนั้นเมื่อวันที่ 24 เมษายน 2001 เขาถูกจับที่ลอสแอนเจลิส สำหรับการอยู่ภายใต้การควบคุม หลังจากที่เขาถูกพบว่าเขาเร่ร่อนไร้จุดหมายในซอกซอย เขาไม่ได้ถูกปรับ ในเดือนพฤศจิกายน 2000 การจับกุมถูกยกฟ้องในเดือน กรกฎาคม 2002 เนื่องจากการสนับสนุนของแคลิฟอร์เนีย การตัดสินทำให้ดาวนีย์เป็นอิสระจากยาเสพติดอยู่ 14 เดือน ดาวนีย์ไม่มีผลกระทบต่อสาธารณะตั้งแต่ครั้งที่เขามีข้อกล่าวหาถ้าเขายังคงมีสติ และทำทุกอย่างให้ถูกต้อง
