โธมัส เจน รับบทหลากหลายอย่างน่าอัศจรรย์ใจ ในภาพยนตร์หลายเรื่อง และได้ผสานชีวประวัติของดารานำ เข้ากับความสามารถทางการแสดงของตัวละคร ผลงานของเขา คือการรับบทนำในหนังเรื่อง Stander ให้ผู้กำกับการแสดงบรอนเวน ฮิวจ์ส และงานสร้างจากเรื่องจริง ซึ่งเจนจะรับบทเจ้าหน้าที่ตำรวจชาวแอฟริกาใต้ ซึ่งในช่วงระหว่างต้นทศวรรษ 1980 ได้กลายเป็นอาชญากร และสามารถเข้าปล้นถึง 4 ธนาคารในเพียงวันเดียว
เจนรับบทนำในหนังโรแมนติคคอมเมดี้ของโรเจอร์ คัมเบิล ใน The Sweetest Thing คู่กับคาเมรอน ดิแอซ, คริสตินา แอพเพิลเกต และเซลม่า แบลร์ และรับบทนักเบสบอลแห่งตำนาน มิกกี้ แมนเทิล ในหนังที่ได้เข้าชิงรางวัลเอ็มมี่ของบิลลี่ คริสทัล เรื่อง 61* ให้กับ HBO พิกเจอร์ส และคู่กับซาแมนธา มอร์ตัน ใน Eden ซึ่งฉายรอบปฐมทัศน์ที่ 2001 Venice Film Festival เจนยังได้แสดงร่วมกับ มอร์แกน ฟรีแมน, ยีน แฮ็คแมน และโมนิก้า เบลุคชี่ ในงานหนังระทึกขวัญอิสระ เรื่อง Under Suspicion และงานหนังฝรั่งเศสรีเมคเรื่อง Gare de Vue กำกับการแสดงโดยสตีเฟน ฮอปกินส์ และเขียนบทโดย ปีเตอร์ อิลลีฟ
เจนยังเป็นที่รู้จักดีจากบทบาทในหนังระทึกขวัญของวอร์เนอร์บราเดอร์ส พิกเจอร์ส เรื่อง Deep Blue Sea กำกับการแสดงโดยเรนนี่ ฮาร์ลิน ร่วมแสดงโดย แซมมวล แอล แจ็คสัน, แซฟรอน เบอร์โรว์ส และ แอลแอล คูล จูเนียร์ และเขายังร่วมแสดงกับ ฌอน เพนน์, นิค โนลเต้, จิม คาวิสเซิล, วูดดี้ ฮาร์เรลสัน, จอห์น คูแซค และเอเดรียน โบรดี้ ในหนังดราม่าสงครามโลกครั้งที่สองของเทอเรนซ์ มาลิค ที่ได้เข้าชิงตุ๊กตาทอง เรื่อง The Thin Red Line จากนิยายคลาสสิคของเจมส์ โจนส์ เจนยังได้รับรางวัลชื่นชมกับผลงานที่เขาแสดงร่วมกับมาร์ค วาห์เบิร์ก, จูเลียน มัวร์ และจอห์น ซี ไรลี่ย์ ในหนังของพอล โธมัส แอนเดอสัน เรื่อง Boogie Nights หนังเรื่องนี้ ยังร่วมแสดงโดย เบิร์ต เรย์โนลด์ส, ดอน ชีเดล และวิลเลียม เอช แมซี่ และบรรดานักแสดง ได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัล 1998 Screen Actors Guild (SAG) Award - Best Ensemble Performance by a Cast in a Theatrical Motion Picture
เจนยังได้รับความสนใจจากการถ่ายทอดบทของนีล แคสซาดี้ ร่วมกับคีนู รีฟส์, แคลร์ ฟอร์ลานี่ และเอเดรียน โบรดี้ ในงานดราม่าอิสระของสตีเฟน เคย์ เรื่อง The Last Time I Committed Suicide ผลงานภาพยนตร์เรื่องอื่น ๆ ได้แก่ หนังของแลนซ์ เลน เรื่อง Junked ซึ่งเจนได้รับบทเดิมที่เขาเคยแสดงบนเวทีของ Marilyn Monroe Theater บนเวทีละคร เขาได้รับความสนใจจากบทบาท ทอม ในละครของเทนเนสซี วิลเลี่ยม เรื่อง The Glass Menagerie ที่ Laguna Playhouse และคริส ในละครของอาร์เธอร์ มิลเลอร์ All My Sons ที่ Odyssey Theater
