เบน แชปลิน สำเร็จการศึกษาจากโรงเรียนกิลด์ฮอล สคูล ออฟ มิวสิค แอนด์ ดรามา หลังจากได้รับบทใน The Remains of the Day และละครโทรทัศน์เรื่อง The Return of the Borrowers, A Few Short Journeys of the Heart และ Resort to Murder แชปลินก็ได้รับเลือกให้รับบทแมทธิว มาโลนในซีรีส์อังกฤษยอดนิยมเรื่อง Game On! แต่เขาก็หวนคืนสู่จอเงินอีกครั้งเมื่อเขาได้รับข้อเสนอให้รับบทนำประกบอูมา เธอร์แมนใน The Truth About Cats and Dogs ตามมาด้วยบทนำของเขาในภาพยนตร์ของแอ็กเนียสกา ฮอลแลนด์เรื่อง Washington Square และภาพยนตร์ของเทอร์เรนซ์ มาลิคเรื่อง The Thin Red Line เขากลับมาร่วมงานกับผู้กำกับคนเดิมอีกครั้งใน The New World
ด้านจอแก้ว แชปลินได้ร่วมแสดงในภาพยนตร์เรื่อง Feast of July, Lost Souls, Beautiful Girl และ Murder by Numbers เขายังได้ร่วมแสดงในภาพยนตร์ผจญภัยของฮ่องกงเรื่อง The Touch ภาพยนตร์ของริชาร์ด แอร์เรื่อง Stage Beauty และภาพยนตร์ของมาร์ธา ไฟน์เรื่อง Chromophobia ล่าสุดเขาเพิ่งแสดงประกบแซลลี ฟิลด์เรื่อง Two Weeks
แชปลินเป็นนักแสดงละครเวทีที่ประสบความสำเร็จอย่างสูง เขาได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลโทนี อวอร์ดปี 2004 ในสาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยมจากละครเรื่อง The Retreat from Moscow ในอังกฤษ เขาได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลโอลิเวียร์ อวอร์ดสาขานักแสดงสมทบยอดเยี่ยมจากละครของเทนเนสซี วิลเลียมส์เรื่อง The Glass Menagerie โปรดักชันของดอนมาร์ แวร์เฮาส์ เขายังได้แสดงละครเวทีที่โรงละครแห่งชาติและเดอะ รอยัล คอร์ทในลอนดอนอีกด้วย
