วิง ราเมส มีประสบการณ์กว่า 20 ปี ในวงการละครเวที, ภาพยนตร์ และโทรทัศน์ ราเมสเปรียบได้กับคัมภีร์ซึ่งอัดแน่นไปด้วยจิตวิญญาณแห่งศิลปะการแสดงไปเสียแล้ว ในปี 1998 เมื่อครั้งที่เขาขึ้นรับรางวัลบนเวทีลูกโลกทองคำในสาขานักแสดงชายผู้มีผลงานทางโทรทัศน์ยอดเยี่ยม จากการแสดงในภาพยนตร์ของ HBO เรื่อง Don King: Only in America ราเมสตัดสินใจยกรางวัลนี้ให้กับเพื่อนของเขาซึ่งได้เข้าชิงเช่นกัน นั่นคือ แจ็ค เลมมอน โดยกล่าวว่า "ผมรู้แค่ว่าศิลปินนั้นเกิดมาเพื่อให้ และผมอยากให้รางวัลนี้กับคุณ" ในขณะที่ผู้ร่วมงานต่างลุกขึ้นยืนปรบมือกึกก้องให้กับความอ่อนน้อมถ่อมตนของเขา
ก้าวแรกบนเส้นทางบันเทิงของราเมส คือการแสดงในบรอดเวย์เรื่อง The Winter Boys ปี 1984 ก่อนจะโด่งดังขึ้นเรื่อยๆ จากการแสดงในละครและซีรี่ส์ทางโทรทัศน์หลายต่อหลายเรื่อง รวมถึง Miami Vice ภาพยนตร์ทางโทรทัศน์สุดฮิตในช่วงทศวรรษที่ 80 โดยรับบท จอร์จ
ในปี 1994 ราเมสรับบท มาร์เซลลัส วอลเลซ ใน Pulp Fiction ซึ่งถือเป็นการลงหลักปักฐานในฐานะนักแสดงแถวหน้าของฮอลลีวู้ด
หลังจากความสำเร็จใน Pulp Fiction ราเมสก็สานต่อชื่อเสียงด้วยการรับบทแฮ็กเกอร์หัวกะทิ ลูเธอร์ สติกเคิลล์ ประกบ ทอม ครูซ ใน Mission: Impossible ไปจนถึง Mission: Impossible 2 และ 3 ด้วย โดยเป็นนักแสดงเพียงคนเดียวเท่านั้นที่ได้ประกบ ทอม ครูซ ทั้งสามภาค ต่อด้วยการแสดงใน Undisputed ภาพยนตร์ของ Millennium Films โดยผู้กำกับฯ วอลเตอร์ ฮิลล์ ในบทบาท เจมส์ "ไอซ์แมน" เชมเบอร์ส สุดยอดนักมวยรุ่นเฮฟวีเวท ผู้ซึ่งชีวิตพลิกผันจากหน้ามือเป็นหลังมือ ถูกส่งไปอยู่ในเรือนจำทันทีหลังจากต้องคดีข่มขืน อันนำไปสู่การประชันเชิงมวยกับสุดยอดแชมป์มวยในเรือนจำ (รับบทโดย เวสลีย์ สไนป์ส)
มาถึงช่วงทศวรรษที่ 90 ราเมสยังคงมีผลงานออกมาไม่ขาดสาย เป็นต้นว่า การแสดงอันน่าประทับใจใน Striptease ปี 1996 กับบทบอดี้การ์ดอารมณ์ดีนามว่า แชด นอกจากนี้ ยังมีผลงานในภาพยนตร์เลื่องชื่ออื่นๆ อีก อาทิ Bringing out the Dead (1999), Lilo & Stitch (2002) และ Dawn of the Dead (2004)
