วู้ดดี้ ฮาร์เรลสัน ได้ชื่อว่าเป็นนักแสดงชายที่ประสบความสำเร็จทั้งในแวดวงภาพยนตร์จอแก้ว จอเงิน และในแวดวงละครเวที เขาเคยได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงทั้งรางวัลออสการ์ รางวัลลูกโลกทองคำ และรางวัลจากสมาคมนักแสดงในสาขาดารานำชายยอดเยี่ยมจากการรับบทเป็นลาร์รี่ ฟลิ้นต์ เจ้าของหนังสือแม็กกาซีนในภาพยนตร์ดราม่าของผู้กำกับมิลอส ฟอร์แมน เรื่อง The People Vs. Larry Flynt ส่วนผลงานของฮาร์เรลสันที่มีกำหนดเปิดตัวฉายในปี 2007 และปี 2008 ก็คือภาพยนตร์เรื่อง The Grand ภาพยนตร์ตลกรวมดาราของผู้กำกับแซ็ก เพนน์ และเรื่อง Battle in the Seattle ที่กำกับโดยสต๊วร์ต ทาวน์เซนด์
ผลงานภาพยนตร์ที่ผ่านมาของฮาร์เรลสัน ได้แก่ After the Sunset, Play It to the Bone, The Thin Red Line, The Hi-Lo County, Ed Tv, Wag the Dog, Welcome to Sarajevo, Kingpin, Natural Born Killers, Indecent Proposal, White Men Can't Jump, The Big White, A Scanner Darkly, North Country, The Prize Winner of Defiance, Ohio และ A Prairie Home Companion เมื่อเร็วๆ นี้ ฮาร์เรลสันเพิ่งจะเสร็จสิ้นจากงานแสดงภาพยนตร์ของผู้กำกับแบร็ด แอนเดอร์สัน เรื่อง Transsiberian และภาพยนตร์เรื่อง Semi Pro ที่เขาร่วมแสดงกับวิลล์ เฟอร์เรลล์ และอังเดร เบนจามิน