โอลิเวอร์ สเตเปิลตัน ได้ถ่ายภาพให้กับภาพยนตร์ทรงอิทธิพลและได้รับเสียงวิจารณ์ชื่นชมหลากหลายแนว ซึ่งรวมถึง The Cider House Rules ให้ผู้กำกับแลสซี ฮัลสตรอม ซึ่งเขาได้ร่วมงานด้วยอีกครั้งใน The Shipping News และ An Unfinished Life เขาได้ร่วมงานกับผู้กำกับสตีเฟน เฟรียร์สในภาพยนตร์เรื่อง My Beautiful Laundrette ซึ่งตามมาด้วย Prick Up Your Ears, Sammy and Rosie Get Laid, The Grifters, Hero, The Snapper, The Van และ The Hi Lo Country เขาได้ร่วมงานกับจูเลียน เทมเปิลในภาพยนตร์เรื่อง Absolute Beginners และคอเมดีไซไฟเรื่อง Earth Girls Are Easy
สเตเปิลตันยังได้ร่วมงานกับผู้กำกับไมเคิล ฮอฟแมนในภาพยนตร์เรื่อง A Midsummer Nights Dream, One Fine Day, อีพิคที่ได้รับรางวัลออสการ์เรื่อง Restoration และ Restless Natives ผลงานภาพยนตร์เรื่องอื่น ๆ ของเขาได้แก่ Casanova, Ned Kelly, Buffalo Soldiers, The Object of My Affection, The Designated Mourner, Kansas City, Let Him Have It, She-Devil, The Secret Policeman's Other Ball และ Danny, The Champion of the World ซึ่งได้รับการเสนอชื่อชิงเอซ อวอร์ด เขาเริ่มต้นการทำงานด้วยการถ่ายทำมิวสิค วิดีโอและได้รับรางวัลเอ็มทีวี วิดีโอ อวอร์ดสาขาถ่ายภาพยอดเยี่ยม จากผลงานของเขาในวิดีโอเพลง Take on Me ของวงอะฮา
