เขาเป็นนักแสดงที่ได้รับการยกย่องมากที่สุดแห่งยุคคนหนึ่ง เขามีชื่อเสียงเมื่อปี 2003 จากการได้รับรางวัลตุ๊กตาทองและลูกโลกทองคำ สาขา Best Supporting Actor จากการรับบทเป็น จอห์น ลารอช ใน Adaptation เขียนบทโดยชาร์ลี คอฟแมน (Being John Malkovich) และกำกับฯ โดย สไปค์ โจนซ์ ภาพยนตร์เรื่องนี้สร้างจากเค้าโครงนิยายของซูซานออร์ลีนส์ เรื่อง The Orchid Thief ในความพยายามของผู้เขียนบทที่เก็บกดเรื่องทางเพศ ซึ่งพยายามดัดแปลงนิยายเกร็ดประวัติของออร์ลีนสู่จอเงิน คูเปอร์ยังเป็นที่ชื่นชมจากผมงานในเรื่องนี้จากหลายสมาคมนักวิจารณ์ รวมไปถึง Broadcast Film Critics, Los Angeles Film Critics Association และ Toronto Film Critics Association
ผลงานเรื่องอื่น ๆ ได้แก่ Capote, Jarhead, Silver City คูเปอร์ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลเอ็มมี่ จากการรับบทสนับสนุนในหนังของ HBO เรื่อง My House in Umbria นำแสดงโดยแม็กกี้ สมิธ ในปี 2002 คูเปอร์มีผลงานในเรื่อง The Bourne Identity ในบทสนับสนุนที่เข้มข้น เป็นผู้เชี่ยวชาญในปฏิบัติการลับที่ขัดแย้งกันของ CIA - Treadstone ในปี 2004 เขาอยู่ในฉากย้อนอดีตในตอนที่สอง เรื่อง The Bourne Supremacy
ปี 2000 คูเปอร์รับบทนายพันเบอร์เวลล์ คู่กับเมล กิ๊บสันในเรื่อง The Patriot ตำนานสงครามปฏิวัติ กำกับฯ โดยโรแนลด์ เอ็มเมริค ในปีเดียวกัน คูเปอร์มีผลงานกับจิม แครี่ ในหนังคอมเมดี้เรื่อง Me, Myself & Irene, ของผู้กำกับฯ ปีเตอร์ และบ็อบบี้ ฟาร์เรลลี่
ปี 1999 คูเปอร์ได้รับรางวัล Screen Actors Guild Award จากการแสดงสนันสนุนร่วมกับเควิน สเปซีย์ และแอนเน็ทท์ เบนนิ่ง ในหนังที่ได้รับรางวัลตุ๊กตาทองเรื่อง American Beauty ในภาพยนตร์ที่ตระการตาและเต็มไปด้วยฉากชีวิตนั้น คูเปอร์ได้รับบทเป็นอดีตนาวาเอกผู้เย็นชา ซึ่งคอยควบคุมความประพฤติของลูกชายทุกกระเบียดนิ้ว
ในปี 1999 คูเปอร์แสดงเป็นบิดาของมือสมัครเล่นผู้คลั่งไคล้เรื่องจรวดในหนังดราม่าร่วมสมัยเรื่อง October Sky ซึ่งออกฉายที่งานเทศกาล 1999 Venice and Deauville Film Festivals ที่ได้รับการตอบรับเป็นอย่างดี ก่อนหน้านั้นเขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Best Actor ในปี 1997 จาก Independent Spirit Awards ในผลงานหนังของจอห์น เซเลส เรื่อง Lone Star. เกือบสิบปีก่อนหน้านั้นคูเปอร์มีผลงานภาพยนตร์เรื่องแรกในหนังของเซเลส เรื่อง Matewan
ในบรรดาผลงานภาพยนตร์มากมายของเขา ได้แก่ หนังของโรเบิร์ต เรดฟอร์ด เรื่อง The Horse Whisperer, Great Expectations, A Time to Kill, Money Train, This Boys Life, Guilty by Suspicion และ City of Hope
ในจอโทรทัศน์ เขาได้แสดงในผลงานจำนวนมากมาย รวมถึงมินิซีรีส์ เรื่อง Lonesome Dove และ Return to Lonesome Dove ล่าสุดเขาได้แสดงในหนังของ HBO เรื่อง Breast Men, และผลงานเรื่องอื่นๆ ได้แก่ Alone, One More Mountain, Ned Blessing, Bed of Lies, Darrow, In Broad Daylight, A Little Piece of Sunshine, Law and Order และ Journey to Genius
คูเปอร์ได้ศึกษาที่ University of Missouri School of Drama และเริ่มต้นอาชีพบนเวทีนิวยอร์ค ผลงานละครของเขา ได้แก่ Of the Fields Lately บนบรอดเวย์ The Ballad of Soapy Smith และ A Different Moon คูเปอร์อาศัยอยู่ในแมสซาชูเซตส์
