สตีเฟ่น โทโบโลวสกี้ มีผลงานแสดงในภาพยนตร์กว่า 50 เรื่อง และรายการโชว์โทรทัศน์ 100 รายการ และ USA Today ฉบับ Millennium Issue มอบอันดับที่เก้าให้แก่เขาในฐานะนักแสดงที่ได้เห็นหน้าบ่อยที่สุดของปีทศวรรษ 1990 ในขณะที่เขาเป็นที่จดจำมากที่สุดจากภาพยนตร์เรื่อง Groundhog Day, Sneakers, Thelma and Louise, Mississippi Burning และ Bird on a Wire
ผลงานเรื่องอื่น ๆ ของเขาได้แก่ Adaptation, Freaky Friday, Memento และ The Insider โทโบโลวสกี้โตขึ้นมานอกเมืองดัลลัส รัฐเท็กซัส เข้ารับการศึกษาที่ SMU และได้รับปริญญาดุษฎีบัณฑิตสาขาการแสดงจาก University of Illinois
นอกเหนือจากการแสดงในเรื่อง Two Idiots in Hollywood โทโบโลวสกี้ได้เขียนและกำกับฯ ละครเรื่องที่มีผู้ชมเต็มทุกรอบในลอสแองเจลิสและได้รับการเลือกโดย New World Films เขาได้เขียนเรื่อง True Stories กับเดวิด เบิร์น และกำกับฯ ละครออริจินัลของ New York เรื่อง The Miss Firecracker Contest โทโบโลวสกี้ยังมีชื่อเสียงในการได้รับเสนอชื่อเป็นหนึ่งใน 100 คนที่เท่ห์ที่สุดในลอสแองเจลิสของแมกกาซีน Buzz
