เจสัน บิ๊กส์กลายเป็นหนึ่งในนักแสดงหนุ่มที่ได้รับการกล่าวขานมากที่สุดในฮอลลีวูดหลังจากบทเด่นของเขาในภาพยนตร์ไตรภาค American Pie ภาพยนตร์ทั้งสามภาคนั้นทำรายได้รวมกันกว่า 350 ล้านเหรียญในอเมริกาและมันก็ส่งให้บิ๊กส์กลายเป็นดาราดังในอุตสาหกรรมภาพยนตร์ไปโดยปริยาย
บิ๊กส์เริ่มต้นแสดงตั้งแต่อายุ 5 ขวบ ด้วยผลงานโฆษณาและการเดินแบบ พออายุ 13 ปี เขาก็ได้แสดงละครบรอดเวย์ประกบจัดด์ เฮิร์ช ในละครบรอดเวย์ชื่อดังเรื่อง Conversations With My Father ผลงานบรอดเวย์เรื่องอื่นๆ ของเขาได้แก่ ละครโปรดักชันของอเมริกาเรื่อง The Graduate ประกบแคธลีน เทิร์นเนอร์ในปี 2002 และล่าสุด ละครของแดเนียล โกลด์ฟาร์บเรื่อง Modern Orthodox ที่เขาได้แสดงประกบเครก เบียร์โกและมอลลี ริงวัลด์
ในปี 2004 บิ๊กส์ได้ร่วมแสดงกับเบน แอฟเฟล็ค และลีฟ ไทเลอร์ ในภาพยนตร์ของมิราแมกซ์ ฟิล์มส์เรื่อง Jersey Girl ที่เขียนบทและกำกับโดยเควิน สมิธ ในฤดูใบไม้ร่วงปี 2003 ภาคสุดท้ายของภาพยนตร์ไตรภาค American Pie ลงโรงในชื่อ American Wedding ผลงานภาพยนตร์เรื่องอื่น ๆ ของเขาได้แก่ ภาพยนตร์ของวู้ดดี อัลเลน เรื่อง Anything Else, ภาพยนตร์ที่ดัดแปลงจากอัตชีวประวัติขายดีของเอลิซาเบธ วัทเซลเรื่อง Prozac Nation ที่เขาแสดงประกบคริสตินา ริชชี, ภาพยนตร์โรแมนติกคอเมดีเรื่อง Saving Silverman ที่เขาแสดงร่วมกับแจ็ค แบล็ค, สตีฟ ซาห์นและอแมนดา พีท, ภาพยนตร์ของเอมี เฮคเคอร์ลิงเรื่อง Loser และภาพยนตร์โรแมนติกคอเมดีเรื่อง Boys and Girls ที่เขาร่วมแสดงกับเฟรดดี พรินซ์ จูเนียร์และแคลร์ ฟอร์ลันนี บิ๊กส์เริ่มต้นการแสดงละครโทรทัศน์ด้วยละครน้ำเน่าเรื่อง As the World Turns ซึ่งส่งให้เขาได้รับรางวัลเดย์ไทม์ เอ็มมีสาขานักแสดงดาวรุ่งในซีรีส์ดรามา และเขายังได้แสดงในซีรีส์เรื่อง Drexels Class และ Total Security อีกด้วย