เจสัน เฟลมมิ่ง เป็นนักแสดงที่สามารถและน่าตื่นเต้นโดยความสามารถของเขาได้แสดงออกทางจอภาพยนตร์และทำให้เขาเป็นหนึ่งในนักแสดงที่ได้รับการกล่าวขวัญคนหนึ่งในบรรดานักแสดงที่มาจากประเทศอังกฤษ
ก่อนหน้านี้เขาได้ร่วมแสดงในภาพยนตร์เรื่อง Stardust ซึ่งเป็นการร่วมมือครั้งที่สี่กับแมทธิว วอห์น เขายังได้ร่วมแสดงในบทบาทของ เครซี่ แลร์รี่ในภาพยนตร์ที่วอนห์กำกับการแสดงเป็นเรื่องแรกคือ Layer Cake นำแสดงโดย แดเนี่ยล เคร็ค ในตอนต้นของอาชีพการแสดงของเฟลมมิ่ง เขาได้ร่วมแสดงในภาพยนตร์กำกับการแสดงเรื่องแรกของกาย ริทชี่เรื่อง Lock, Stock and Two Smoking Barrels และในผลงานเรื่องต่อมาของริทชี่เรื่อง Snatch โดยทั้งสองเรื่องนี้มีวอนห์เป็นผู้อำนวยการสร้าง
เขาเป็นที่รู้จักในการสร้างสรรค์ตัวละครที่มีความแตกต่าง เฟลมมิ่งได้นำความสามารถมาสู่ภาพยนตร์เรื่อง The League of Extraordinary Gentlemen โดยร่วมแสดงกับชอน คอนเนอรี่ ภาพยนตร์ของวอร์เนอร์ บราเดอร์เรื่อง Rock Star นำแสดงโดย จอห์นนี่ เดปป์และงานเบอร์นาโด้ เบอโตลุชชี่เรื่อง Stealing Beauty ร่วมแสดงกับลิฟ ไทเลอร์ ผลงานภาพนตร์สร้างชื่อเรื่องอื่นของเขายังรวมไปถึงเรื่อง Below เรื่อง The Red Violin เรื่อง Deep Rising เรื่อง The Hollow Reed และเรื่อง Alive และเรื่อง Kicking ผลงานทางภาพยนตร์โทรทัศน์ของเฟลมมิ่งยังรวมไปถึงบทบาททางช่อง NBC เรื่อง Alice in Wonderland ทางช่อง BBC เรื่อง A Question of Attribution กำกับการแสดงโดยจอห์น เชลเลสซิงเกอร์และเรื่อง For the Greater Good กำกับการแสดงโดยแดนนี่ โบเยิ้ล เขาได้รับบทเป็นจิม คอร์เบตทางช่อง BBC เรื่อง The Man-Eating Leopard of Rudraprayag ซึ่งเป็นการบอกเล่าเรื่องจริงของการล่าสัตว์ของคอร์เบตสำหรับการล่าเสือดาวกินคนในอาณานิคมอินเดียในช่วงปี 1925
ผลงานสร้างชื่อทางละครของเฟลมมิ่งยังรวมไปถึงการแสดงกับคณะ Royal Shakespeare Company (Barbican) รวมไปถึงเรื่อง Coriolanus เรื่อง As You Like It เรื่อง Moscow Gold เรื่อง Barbarians และเรื่อง Alls Well That Ends Well
