ฌอน เพนน์ ชื่อเกิด ฌอน จัสติน เพนน์ (Sean Justin Penn) เป็นนักแสดงที่มีพรสวรรค์สูงส่งที่สุดคนหนึ่งในยุคของเขา เป็นลูกชายคนที่สองของนักแสดงหญิง ไอลีน ไรอัน กับผู้กำกับ ลีโอ เพนน์ เขาใช้ชีวิตวัยเด็กอยู่ใน ซานตาโมนิก้า ไมเคิล พี่ชายของฌอน เป็นนักร้องและนักแต่งเพลงที่หันมาเอาดีในการกำกับหนัง ส่วนน้องที่ชื่อ คริส เป็นนักแสดงที่มีชื่อเสียง ในเวลาว่าง พวกเขามักใช้กล้องซูเปอร์เอทช่วยกันทำหนังแบบมือสมัครเล่น
แรกเริ่มเดิมที ฌอนอยากเรียนกฏหมาย แต่พอเข้าเรียนในวิทยาลัย เขากลับลาออกมาร่วมแสดงละครที่ ลอสแอนเจลิส รีเพอร์โทรี่ เธียเตอร์ ต่อมาเขาได้แสดงโทรทัศน์เป็นครั้งแรกในเรื่อง Barnaby Jones จากนั้นมุ่งหน้าสู่นิวยอร์ค ซึ่งไม่นานก็ได้รับบทในละครเรื่อง Heartland ตามด้วยหนังทางโทรทัศน์เรื่อง The Killing of Randy Webster ในปี 1981 และในปีเดียวกันนั้นก็ได้แสดง Taps เป็นหนังใหญ่เรื่องแรกของเขา
ปีต่อมา บท เจฟฟ์ สไปโคลิ ใน Fast Times at Ridgemont High เป็นเหมือนประตูให้เขาก้าวสู่ความเป็นดาราได้อย่างงดงาม เขาโดดเด่นในทุกฉากที่เขาปรากฏตัว และเป็นผู้มีส่วนสำคัญ ในการทำให้หนังเรื่องนี้ กลายเป็นหนังวัยรุ่นเบาสมองระดับคลาสสิค หลังจากนั้น เขาปฏิเสธบทที่คล้าย ๆ กับสไปโคลิทั้งหมด แล้วหันไปรับเรื่อง Bad Boys (1983) แล้วตามด้วย Crackers ของ หลุยส์ มอลล์ และหนังรักย้อนยุคเรื่อง Racing With the Moon แม้ว่าหนังเหล่านี้จะทำเงินไม่ได้มากนัก แต่ฌอนกลับได้รับเสียงยกย่องจากนักวิจารณ์ ถึงบทบาทการแสดงของเขาอย่างหนาหู
ในปี 1985 เขารับบทเป็นคนติดยาที่กลับตัวกลับใจมาเป็นสายลับให้กับรัฐบาล ในหนังของ จอห์น เชลซิงเกอร์ เรื่อง The Falcon and the Snowman ซึ่งเป็นเรื่องที่เขาแสดงได้โดดเด่นมากที่สุดเรื่องหนึ่ง แต่ข่าวเรื่องงานของเขา ไม่เป็นที่สนอกสนใจเท่ากับเรื่องความรักระหว่างเขากับราชินีเพลงป๊อบ มาดอนน่า ที่ลงเอยด้วยการแต่งงานในปี 1985 มาดอนน่ากับฌอนกลายเป็นที่เป้าหมายของกระจอกข่าวน้อยใหญ่จนฌอนหงุดหงิด ทั้งคู่แสดงหนัง Shanghai Surprise (1987) ด้วยกัน แต่หนังเจ๊งไม่เป็นท่า และเป็นจังหวะเดียวกันที่ชีวิตสมรสของพวกเขาก็จบลงด้วย
ฌอนเริ่มหันมาเขียนบทและกำกับหนังด้วยเรื่อง The Indian Runner (1991) ซึ่งเขาได้รับแรงบันดาลใจจากเพลงของ บรู๊ซ สปริงทีน ต่อมาไม่นาน เขาประกาศวางมือจากงานแสดง เพื่อหันมาเป็นผู้กำกับอย่างเต็มตัว แต่หลังจากร่วมงานกับ แจ๊ค นิโคลสัน และ แอนเจลิกา ฮุสตั้น ในเรื่อง The Crossing Guard (1995) เขาก็กลับมาแสดงหนังอีกครั้ง พร้อมกับได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์ จากเรื่อง Dead Man Walking ของ ทิม ร็อบบินส์ หลังจากนั้น เขาติดลมอยู่กับการแสดงจนกลายเป็นปีที่เขามีงานแสดงชุกที่สุด นอกจากนี้ยังได้แสดงคู่กับ โรบิน ไรท์ ภรรยาคนที่สองของเขา ใน Shes So Lovely ของ นิค คาสซาเวทส์ และยังร่วมแสดงใน The Game ของ เดวิด ฟินเชอร์ และ U-Turn ของ โอลิเวอร์ สโตน ด้วย
ฌอนได้รับเสียงชื่นชมอย่างอบอุ่นอีกครั้ง จากเรื่อง Hurlyburly และ The Thin Red Line ในปี 1999 เขาปรากฏตัวใน Being John Malkovich ของ สไปค์ จอนเซ่ และรับบทเป็นนักกีต้าร์แจ๊ซ ที่จิตใจด้านชา ในหนังของ วู๊ดดี้ อัลเลน เรื่อง Sweet and Lowdown ปี 2002 ฌอน เพนน์ มีผลงานร่วมกับมิเชล ไฟเฟอร์ ในเรื่อง I am Sam โดยเล่นเป็นชายที่ป่วยทางจิต ซึ่งพยายามต่อสู้เพื่อให้ได้สิทธิ์ในการดูแลบุตรสาวของตัวเอง และปีนี้ เขากลับมาอีกครั้งในผลงานที่ได้รับความสนใจอย่างมากในเรื่อง Mystic River ของผู้กำกับคลิ้นท์ อีสต์วู้ด
