นับตั้งแต่บทมหาตมะคานธี ส่งผลให้เบ็น คิงสลีย์ คว้ารางวัลออสการ์, รางวัลลูกโลกทองคำ 2 สาขา และรางวัล BAFTA Awards อีก 2 สาขา เขาก็ยังคงตีบทแตกกระจุยชนิดหาตัวจับได้ยากไม่ว่าจะเป็นบทบาทใด ๆ หลังจากนั้น จนได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์อีกหลายครั้ง ทั้งจาก Bugsy, Sexy Beast และ House of Sand and Fog (2003) นอกจากนั้นเขาก็พิสูจน์ฝีไม้ลายมือเชิงการแสดงด้วยการรับบทหลากหลาย ใน Oliver Twist เด็กใจแกร่งแห่งลอนดอน คิงสลีย์ยังเป็นหนึ่งใน New Years Eve Honors List ปี 2001 ที่ได้รับการสถาปนาจาก Queen Elizabeth II ให้เป็นอัศวิน ซึ่งเขาก็เชิดหน้าชูตาในฐานะศิลปินระดับโลกได้อย่างสมเกียรติ
ผลงานการแสดงของคิงสลีย์ที่ได้รับเกียรติฉายใน Sundance Film Festival ยิ่งเป็นการเชิดชูเกียรติประวัติทั้ง The Wackness ที่เขารับบทจิตแพทย์ติดยาร่วมก๊วนกับจอช เป็ค, เฟมเก้ แจนเซ่น, โอลิเวีย เธิร์ลบี้, และแมรี่-เคธ โอลเซ็น และ Transsiberian ผลงานแนวอาชญากรรมระทึกขวัญโดยรับบทเป็นนักเดินทางผู้ลึกลับ ร่วมกับวู้ดดี้ ฮาร์เรลสัน, เอ็ดดูอาร์โด้ นอริเอก้า และโธมัส เคร็ทชมาน คิงสลีย์ร่วมกับไมค์ เมเยอร์, เจสสิก้า อัลบ้า และจัสติน ทิมเบอร์เลค สร้างเสียงหัวเราะใน The Love Guru ของ Paramount ที่ออกฉายรับฤดูร้อนปี 2008 รวมทั้งภาพยนตร์ที่ปิดกล้องแล้วอีก 2 เรื่องคือ Man on the Run ผลงานแนวลุ้นระทึกที่อ้างอิงสภาพบ้านเมืองของไอร์แลนด์ช่วงทศวรรษที่ 80 ซึ่งอันตรายสุด ๆ กับ War, Inc. ผลงานเฮฮาว่าด้วยอาชญากรรมหัวใจ
คิงสลีย์กำลังเตรียมตัวเข้ากล้องถ่ายทำ Shutter Island ภาพยนตร์เรื่องใหม่ของมาร์ติน สกอร์เซซี่ย์ ผลงานดราม่าย้อนกลับไปยุคทศวรรษที่ 50 ที่จะนำแสดงโดยนักแสดงแถวหน้าอย่าง ลีโอนาร์โด ดีคาร์ปริโอ้, มาร์ค รัฟฟาโล่ และมิเชล วิลเลี่ยม คิงสลีย์ยังเป็นนักแสดงละครเวทีที่สร้างชื่อเสียงโด่งดังในอังกฤษ ด้วยการเริ่มเป็นนักแสดงของคณะ Royal Shakespeare Company ตั้งแต่ปี 1967 โดยร่วมแสดงในละครเวทีหลายเรื่องตั้งแต่ A Midsummer Nights Dream, The Tempest, เป็นบรูตัส ใน Julius Caesar และยังนำแสดงใน Othello กับ Hamlet เป็นต้น แล้วก็ยังกลับไปสร้างความประทับใจให้กับแฟนละครเวทีด้วยบทบาทที่หลากหลายอยู่เรื่อย ๆ ทั้ง The Country Wife, The Cherry Orchard, A Betrothal, The Elephant Man, และ Waiting for Godot ด้วย
คิงสลีย์เริ่มแสดงภาพยนตร์เมื่อปี 1972 จากผลงานลุ้นระทึกเรื่อง Fear Is the Key ก่อนที่เขาจะได้แจ้งเกิดเต็ม ๆ อีกทศวรรษถัดมาใน Gandhi ภาพยนตร์มหากาพย์ที่กำกับโดยริชาร์ด แอ็ทเท็นเบอเรอ หลังจากบทที่ส่งให้เขาคว้ารางวัลออสการ์ มาครองแล้ว คิงสลีย์ก็ร่วมแสดงใน Betrayal, Turtle Diary, Harem, Pascalis Island, Without A Clue ที่เขารับบทเป็นนายแพทย์วัตสัน ในขณะที่ไมเคิล เคน รับบทเป็นเชอร์ล็อค โฮล์ม, The Children ที่คิม โนแว็คนำแสดง, Bugsy โดยรับบทเป็นนายกเทศมนตรีแลนสกี้, Sneakers, Searching For Bobby Fischer, Dave, Schindlers List ภาพยนตร์ของสตีเว่น สปีลเบิร์ก เมื่อปี 1994 ที่คว้ารางวัลออสการ์ มาครองมากถึง 7 สาขา และคิงสลีย์ก็ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล BAFTA Award สาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยมจากบทอิทชัค สเติร์น ด้วย
คิงสลีย์ยังแสดงฝีไม้ลายมือเชิงการแสดงชั้นครูที่หาตัวจับยากผ่านหลายบทบาท เริ่มจากภาพยนตร์สุดประทับใจ อย่าง Rules of Engagement, What Planet Are You From?, Sexy Beast ซึ่งบทอันธพาลสุดโหดส่งให้เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์ กับ House of Sand and Fog ที่บทชาวอิหร่านอพยพ ส่งให้เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์ ในปี 2004
คิงสลีย์ร่วมแสดงในภาพยนตร์หลายแนว อาทิ Oliver Twist, Lucky Number Slevin, You Kill Me, The Last Legion และอีกมากมาย
