เบน สติลเลอร์ เป็นลูกคนที่สองของ เจอร์รี่ สติลเลอร์ และ แอนน์ เมียร่า ผู้เป็นดาราดังจากรายการ The Ed Sullivan Show ทางโทรทัศน์ ก้าวแรกบนถนนสายบันเทิงของหนุ่มชาวนิวยอร์คคนนี้ เริ่มเมื่อตอนเขาอายุได้ 10 ขวบ เขามีของเล่นเป็นกล้องซูเปอร์เอท และด้วยความ ช่วยเหลือ ของพี่สาว เขาก็ได้ถ่ายหนังของเขาเองหลายเรื่อง ในปีเดียวกันนั้นเอง เขาได้เริ่มอาชีพในวงการแสดงเป็นครั้งแรก กับซีรี่ส์เรื่อง Kate McShane ซึ่งแม่ของเขาเป็นดารานำแสดง
จุดเริ่มต้นครั้งนั้นได้ชักนำให้เขาเข้าเรียนวิชาการภาพยนตร์ที่ UCLA แต่ทว่าเรียนได้ไม่ถึงปีเขาก็ออก จากมหาวิทยาลัย และตั้งใจจะหันมาเอาดีด้านการแสดง เบนได้แสดงละครบรอดเวย์เรื่อง The House of Blue Leaves ซึ่งเป็นละครที่ได้รับรางวัลโทนี่อวอร์ดส และในระหว่างที่ แสดงละครนั้น เขาได้เริ่มเล่นบทตลก โดยมีภาพยนตร์เรื่อง Empire of the Sun และละครทีวีตามมา
สติลเลอร์ได้กำกับ แสดงและอำนวยการสร้างภาพยนตร์มาตลอดช่วงหนึ่งทศวรรษที่ผ่านมา ซึ่งรวมถึงภาพยนตร์เรื่อง Reality Bites ผลงานการกำกับเรื่องแรกของเขาในปี 1994, The Cable Guy ที่นำแสดงโดยจิม แคร์รีย์ ซึ่งเขากำกับในปี 1996 และ Zoolander ซึ่งเขาร่วมเขียนบท กำกับและอำนวยการสร้างในปี 2001 ผ่านทางเร้ด อาวเออร์ ฟิล์มส์ บริษัทโปรดักชันของเขา ร่วมกับสจวร์ต คอร์นเฟลด์ คู่หูการอำนวยการสร้างของเขา เขายังได้นำแสดงในภาพยนตร์ฮิตหลายเรื่อง เช่น Flirting with Disaster ที่เขียนบทโดยเดวิด โอ. รัสเซล, Meet the Parents และซีเควล Meet the Fockers, There’s Something About Mary, Dodgeball: A True Underdog Story, Starsky & Hutch และภาพยนตร์อนิเมชันฮิตเรื่อง Madagascar รวมไปถึงบล็อกบัสเตอร์ที่ทำรายได้ถล่มทลายในบ็อกซ์ออฟฟิศเรื่อง Night at the Museum ของทเวนตี เซ็นจูรี ฟ็อกซ์ ซึ่งกวาดรายได้ไปเกือบ 600 ล้านเหรียญทั่วโลก ในปี 1998 สติลเลอร์รับบทเจอร์รี สตาห์ลในภาพยนตร์เรื่อง Permanent Midnight ซึ่งสร้างขึ้นจากชีวิตจริงของนักเขียนบทคอมมิดี้ที่ติดเฮโรอิน ในปีเดียวกันนั้นเอง เขายังได้ร่วมแสดงในภาพยนตร์เรื่อง Your Friends and Neighbors ที่เขียนบทและกำกับโดยนีล ลาบู๊ต
ผลงานการอำนวยการสร้างของเขา ได้แก่ Zoolander, Starsky & Hutch, Dodgeball: A True Underdog Story, The Ruins และภาพยนตร์ฮิตกระจายเรื่อง Blades of Glory ที่นำแสดงโดยวิลล์ เฟอร์เรล
สติลเลอร์ได้รับรางวัลเอ็มมี อวอร์ดจากงานเขียนบทซีรีส์โทรทัศน์ที่ได้รับเสียงวิจารณ์ชื่นชมเรื่อง The Ben Stiller Show ซึ่งแพร่ภาพทั้งหมด 12 เอพิโซด เขาได้แสดงในละครบรอดเวย์ที่ได้รับรางวัลโทนีเรื่อง The House of Blue Leaves โดยจอห์น กัวร์และแสดงละครออฟบรอดเวย์ของนีล ลาบู๊ตเรื่อง This is How it Goes ที่กำกับโดยจอร์จ ซี. วูลฟ์
