เกร็ก คินเนียร์ เคยแสดงคู่กับแมตต์ เดม่อน ในภาพยนตร์แนวตลกของฟ็อกซ์เรื่อง Stuck on You, เรื่อง Auto Focus และเรื่อง We Were Soldiers ซึ่งเขียนและกำกับโดย เรนเดล วอลเลซ ร่วมกับเมล กิ๊บสัน, เรื่อง We Were Soldiers เป็นภาพยนตร์ที่เน้นเกี่ยวกับศึกแห่งลาดัง ซึ่งมีการต่อสู้กันนานนับเดือนตอนสงครามเวียตนาม
เขาแสดงคู่กับนอร์มา จิววิสสัน ในภาพยนตร์ของ HBO เรื่อง Dinner with Friends ร่วมกับนักแสดงท่านอื่น ๆ เช่น โทนี่ คอลเล็ท, เดนนิส เควต และ แอนดี้ แม็คโดเวล ซึ่งเป็นภาพยนตร์ที่ดัดแปลงมาจากละครที่ได้รับรางวัล Pulitzer-Prize โดยโดนัล มาร์กูลี่ส์ ภาพยนตร์เรื่องนี้ติดตามความสัมพันธ์ที่หวานอมขมกลืนคู่สามีภรรยาสองคู่และชีวิตหลังจากการแยกทางกัน
ภาพยนตร์เรื่องอื่น ๆ ของคินเนียร์ได้แก่ เรื่อง Matador ซึ่งร่วมแสดงโดยกับเพียร์ซ บรอสแนน, ดีแลน พาร์คเกอร์ และโฮป เดวิส, ภาพยนตร์โรแมนติคคอมเมดี้เรื่อง Someone Like You คู่กับแอชลี่ย์ จั๊ด และฮิวจ์ แจ็คแมน, เรื่อง The Gift ของแซม ไรมี่ ซึ่งเป็นภาพยนตร์แนวเขย่าขวัญเรื่องเหนือธรรมชาติ ร่วมกับ เคท แบลนเชท และเคธี่ โฮมล์ส นอกจากนี้ยังมีภาพยนตร์แนวตลกเสียดสีของ นิล ลาบูท เรื่อง Nurse Betty ร่วมกับเรเน่ เซลวิงเกอร์, มอร์แกน ฟรีแมน และคริส ร็อค, ภาพยนตร์เรื่อง Godsend ร่วมกับโรเบิร์ต ดิเนโร่ ใหกับค่ายภาพยนตร์ Lion Gate
ความสำเร็จอีกอย่างของคินเนียร์ซึ่งนำพาเขาเข้ามาเป็นที่ยอมรับในสังคมนักแสดงฮอลลีวูด คือการแสดงอันยอดเยี่ยมร่วมกับแจ็ค นิโคลสัน เป็นไซมอน เพื่อนบ้านที่แสนโชคร้ายในภาพยนตร์ที่ได้รับการเสนอเข้าชิงออสการ์เรื่อง As Good As It Gets ของเจมส์ แอล บรู๊คส์ อีกทั้งเขายังได้รับการยกย่องว่าเป็นนักแสดงสมทบยอดเยี่ยมโดย The National Board of Review และได้รับรางวัลนักแสดงสมทบยอดเยี่ยมจากรางวัล The Hollywood Foreign Press และรางวัลของ Screen Actor Guild และรางวัลจาก Academy of Motion Picture Arts and Sciences คินเนียร์เข้ามาแสดงภาพยนตร์ครั้งแรกเรื่อง Sabrina ซึ่งเป็นภาพยนตร์ที่นำกลับทำใหม่ของซิดนีย์ โพลแลค ซึ่งเขาแสดงร่วมกับ แฮริสัน ฟอร์ด และจูเลีย ออร์มอนด์
การแสดงภาพยนตร์เรื่อง As Good As It Gets ทำให้เขาได้รับการขนานนามจากองค์กรการค้าภาพยนตร์ว่าเป็นดาวรุ่งแห่ง NATO Sho Wests หลังจากที่เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงออสการ์จากเรื่อง As Good As It Gets เขาได้ร่วมแสดงในภาพยนตร์โรแมนติคคอมเมดี้ยอดฮิตเรื่อง Youve Got Mail ของโนร่า เอฟรอน ร่วมกับทอม แฮงค์ส และเม็ก ไรอัน นอกจากนี้ยังแสดงภาพยนตร์ของไมค์ นิโคลส์ เรื่อง What Planet Are You From? ร่วมกับแกรี่ แชนดลิงค์ และแอนเน็ท เบนนิ่ง และยังได้เป็นนักแสดงรับเชิญเป็น Amazing Captian ในเรื่อง Mystery Men ด้วย
คินเนียร์มีชื่อเสียงมาจากการเป็นผู้ดำเนินรายการที่มีเสน่ห์และไหวพริบยอดเยี่ยม จากช่วง Talk Soup ของรายการโทรทัศน์ E! Entertainment! ซึ่งทำให้เขาได้รับรางวัลเอมมี่ และสร้างฐานความโด่งดังจากตอนนั้น นอกจากจะเป็นผู้ดำเนินรายการและผู้ผลิตของ Talk Soup แล้ว คินเนียร์ยังมีความสามารถอีกหลายด้านด้วยกันเช่นความคิดเห็นสอดแทรกตลกในรายการต่าง ๆ เช่น Sally Jesse Raphael, Jerry Springer และ The Montel Williams Show
เมื่อรายการ Talk Soup เริ่มดังขึ้นเรื่อย ๆ ผู้บริหารของ NBC เลยหันมาให้ความสนใจคินเนียร์เพราะกำลังหาคนมาแทน บ็อบ คอสต้า ซึ่งเป็นผู้ดำเนินรายการ Later with Bob Costas ในปี 1994 คินเนียร์จึงเป็นทั้งผู้ดำเนินรายการและผู้บริหารของรายการสนทนาตอนดึกของ NBC ซึ่งเขาเป็นเจ้าของเอง ที่มีชื่อว่า Later with Greg Kinnear
