ยวน แม็คเกรเกอร์ เกิดในประเทศสกอตแลนด์ เขาเริ่มแสดงกับคณะ เพิร์ธ รีเพอร์ทอรี เธียเตอร์ และยังคงเป็นนักเรียนในโรงเรียนกิลด์ฮอล สคูล ออฟ มิวสิค แอนด์ ดรามาแห่ง ลอนดอนในตอนที่เขาได้รับบทนำในซีรีส์บีบีซีโดยเดนนิส พอตเตอร์ เรื่อง Lipstick on your Collar และเขาก็มีงานทำอย่างต่อเนื่องนับตั้งแต่นั้นมา
แม็คเกรเกอร์รับบทสำคัญ โอบี-วัน เคโนบีในพรีเควลไตรภาค Star Wars ที่ได้รับการยกย่องของ จอร์จ ลูคัส เขาเปิดตัวผลงานภาพยนตร์เรื่องแรกด้วยภาพยนตร์ โดย บิล ฟอร์ซิธเรื่อง Being Human และในปีถัดมา เขาก็โด่งดังจาก Shallow Grave ซึ่งเป็นการร่วมงานกันครั้งแรกระหว่างเขาและผู้กำกับแดนนี บอยล์ ในปี 1996 เขาได้นำแสดงในบทคนขี้ยา มาร์ค เรนตันในภาพยนตร์ที่ได้รับการยกย่องอย่างสูงของบอยล์เรื่อง Trainspotting
ผลงานภาพยนตร์ช่วงเริ่มแรกของเขาคือ Emma ที่ร่วมแสดงกับ กวินเนธ พัลโทรว์, Brassed Off และ Little Voice ทั้งสองเรื่องกำกับโดยมาร์ค เฮอร์แมน, ภาพยนตร์เรื่อง The Serpents Kiss กำกับโดย ฟิลิปเป้ รูสเซล็อต, ภาพยนตร์ เรื่อง A Life Less Ordinary ที่มีคาเมรอน ดิแอซ ร่วมแสดง กำกับโดย แดนนี บอยล์ และภาพยนตร์ เรื่อง Velvet Goldmine ที่กำกับโดย ท็อดด์ เฮย์เนส ในช่วงระหว่างนี้ เขายังได้รับบทดารารับเชิญในซีรีส์ E.R. และได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลเอ็มมีจากการแสดงของเขาในซีรีส์นี้อีกด้วย
ในปี 2001 แม็คเกรเกอร์ได้แสดงประกบ นิโคล คิดแมน ในภาพยนตร์เพลงที่กำกับโดย บาซ เลอห์แมนน์ เรื่อง Moulin Rouge! และในปีเดียวกันนั้นเอง เขาก็ร่วมแสดงในภาพยนตร์เรื่อง Black Hawk Down ที่กำกับโดย ริดลีย์ สก็อตต์
นอกจากนี้ แม็คเกรเกอร์ยังได้แสดงประกบ มิเชลล์ วิลเลียมส์ ใน Deception และได้แสดงประกบ โคลิน ฟาร์เรล ในภาพยนตร์เรื่อง Cassandras Dream กำกับโดย วู้ดดี้ อัลเลน นอกเหนือจากนั้น แม็คเกรเกอร์ยังได้นำแสดงใน Miss Potter และ Down with Love ซึ่งทั้งสองเรื่องเขาได้แสดงประกบ เรเน เซลวีเกอร์, Young Adam, และได้แสดงภาพยนตร์เรื่อง Big Fish ร่วมแสดงโดย อัลเบิร์ต ฟินนีย์ที่กำกับโดยทิม เบอร์ตัน ที่และในอนิเมชันคอเมดีเรื่อง Robots เขาได้แสดงประกบ สการ์เล็ต โยฮันสัน และภาพยนตร์เรื่อง The Island เขาได้แสดงประกบกับ นาโอมิ วัตส์ โดยฝีมือการกำกับของ ไมเคิล เบย์ และแสดงภาพยนตร์เรื่อง Stay กำกับโดย มาร์ค ฟอร์สเตอร์
แม็คเกรเกอร์ได้เปิดตัวบนเวที เวสต์เอนด์ในบทสกาย มาสเตอร์สันในละครเรื่อง Guys and Dolls โปรดักชันที่ได้รับรางวัลของโรงละครดอนมาร์ ก่อนที่จะหวนคืนเวทีอีกครั้งในปี 2008 ด้วยการนำแสดงในละครเวสต์เอนด์ที่ได้รับเสียงวิจารณ์ชื่นชมเรื่อง Othello
ผลงานภาพยนตร์เรื่องอื่น ๆ ของเขาคือทริลเลอร์เรื่อง Incendiary ซึ่งเขาจะได้ร่วมแสดงกับ มิเชลล์ วิลเลียมส์ อีกครั้ง, I Love You, Phillip Morris ที่เขาแสดงประกบจิม แคร์รีย์ และ Amelia ที่ร่วมแสดงโดย ฮิลลารี สแวงค์, เรื่อง Men Who Stare At Goats ที่ร่วมแสดงโดยจอร์จ คลูนีย์, เจฟฟ์ บริดเจ็ส และเควิน สเปซีย์ ซีรีส์สารคดีของเขาเรื่อง Long Way Dow ซึ่งบันทึกภาพการเดินทางด้วยมอเตอร์ไซค์ของเขาจากสก็อตแลนด์เหนือไปยังเคป ทาวน์, เซาธ์ แอฟริกา แพร่ภาพเป็นครั้งแรกในวันที่ 2 สิงหาคม ปี 2008 ทางฟ็อกซ์ เรียลลิตี้ แชนแนล
