เดนนิส ดูแกน เป็นคนทำหนังพรสวรรค์ที่สร้างผลงานหลากหลายในวงการบันเทิง ดูแกนได้รับการยกย่องว่าเป็นหนึ่งในผู้กำกับคอเมดี้ระดับแนวหน้าของวงการ ด้วยผลงานฮิตมากมายเช่น Big Daddy และ Happy Gilmore ซึ่งนำแสดงโดยอดัม แซนด์เลอร์, Saving Silverman ที่นำแสดงโดยแจ็ค แบล็คและอแมนดา พีต และ Beverly Hills Ninja ที่นำแสดงโดยคริส ฟาร์ลีย์ อีกทั้งเขายังกำกับเรื่อง I Now Pronounce You Chuck & Larry ที่นำแสดงโดยอดัม แซนด์เลอร์, เควิน เจมส์ และเจสสิกา บีล
ผลงานภาพยนตร์เรื่องอื่น ๆ ของเขา ได้แก่ The Benchwarmers ที่นำแสดงโดยร็อบ ชไนเดอร์, เดวิด สเปด, จอน เฮเดอร์ และจอห์น โลวิตซ์ และ National Security ที่นำแสดงโดย มาร์ติน ลอว์เรนซ์
ด้านจอแก้ว ดูแกนได้กำกับโปรเจ็กต์หลายเรื่อง ซึ่งรวมถึง NYPD Blue, Moonlighting และ Ally McBeal รวมไปถึงภาพยนตร์ที่แพร่ภาพทางโทรทัศน์เรื่อง Columbo: Butterfly Shades of Gray และ The Shaggy Dog
ก่อนที่จะมาเป็นผู้สร้าง ดูแกนเคยเป็นนักแสดงมาก่อน เขาเริ่มต้นจากการแสดงละครเวทีในนิวยอร์กก่อนจะสร้างชื่อในฮอลลีวูด เขาได้แสดงในซีรีส์ทางเอ็นบีซีเรื่อง Richie Brockelman, Private Eye และได้รับบทดารารับเชิญในซีรีส์ที่ได้รับรางวัลอย่าง M*A*S*H, Columbo, The Rockford Files และ Hill Street Blues
นอกเหนือไปจากบทเล็ก ๆ ที่น่าจดจำในภาพยนตร์ของตัวเองแล้ว ดูแกนยังเคยได้รับบทคนขับรถแท็กซีใน I Now Pronounce You Chuck & Larry ผลงานภาพยนตร์ของดูแกนรวมถึงการแสดงใน Parenthood, Shes Having a Baby, Cant Buy Me Love และ The Howling