จิมมี่ เบนเนตต์ เป็นนักแสดงเด็กผู้ชายที่มีพรสวรรค์มากมาย เคยร่วมงานกับยอดฝีมือของฮอลลีวู้ดหลายคน เขาเคยได้แสดงเป็นเจมส์ ที. เคิร์ก วัยเด็ก ในภาพยนตร์แอ็คชั่นไซไฟฮิตของ เจ.เจ. อับรามส์ เรื่อง Star Trek และ เรื่อง Diminished Capacity แสดงคู่กับ แมทธิว บรอดเดอริค และ อลัน อัลดา และรับบทนำในภาพยนตร์ผจญภัยแฟนตาซีของโรเบิร์ต โรดิกูเอซ เรื่อง Shorts
เบนเนตต์ยังได้ร่วมแสดงในเรื่อง Evan Almighty คู่กับ สตีฟ คาเรลล์ และ มอร์แกน ฟรีแมน, ภาพยนตร์ของ วูล์ฟกัง ปีเตอร์สัน เรื่อง Poseidon แสดงคู่กับ เคิร์ต รัสเซล, ริชาร์ด เดรย์ฟัส และ โจช ลูคัส และเรื่อง Firewall แสดงคู่กับ แฮร์ริสัน ฟอร์ด และ เวอร์จิเนีย เมดสัน เขายังได้แสดงในภาพยนตร์ที่อำนวยการสร้างโดย ไมเคิล เบย์ เรื่อง The Amityville Horror และได้แสดงคู่กับ บรูซ วิลลิซ ในเรื่อง Hostage นอกเหนือจากนั้น เสียงของเบนเน็ตต์สามารถฟังได้ในภาพยนตร์แอนนิเมชั่นเทศกาลวันหยุดเรื่อง The Polar Express แสดงคู่กับ ทอม แฮงค์
ผลงานภาพยนตร์เรื่องอื่น ๆ ของเขา ได้แก่ ภาพยนตร์ของ เอเซีย อาร์เจนโต้ เรื่อง The Heart is Deceitful Above All Things เค้าโครงเรื่องจากนวนิยายของ เจ.ที.เลอรอย และเรื่อง Daddy Day Care แสดงคู่กับ เอ็ดดี้ เมอร์ฟีย์ เขายังได้ทำงานในซีรีส์ฮิตทางโทรทัศน์เรื่อง Everwood และได้แสดงในมินิซีรีส์เรื่อง Detective และในซีรีส์เรื่อง CSI, Judging Amy, The Guardian และ Strong Medicine
เบนเนตต์ยังให้เสียงในภาพยนตร์เด็กที่ได้รับความนิยมหลายเรื่อง ได้แก่ เรื่อง I Want a Dog for Christmas, Charlie Brown, Fun With Roo (ABCs and 123s), และ Springtime with Roo เมื่อเขาไม่ได้แสดง เขารักฟุตบอล, สเก็ตบอร์ด, ว่ายน้ำ, ฟังเพลงเฮฟวี่เมททัล และ เล่นกีต้าร์
