เมื่อนึกถึงเหล่าดาราหนุ่มหน้าตาดี ที่ผุดขึ้นจนมีจำนวนมากมายในฮอลลีวูด โอเว่น วิลสัน อาจจะไม่ใช่ชื่อแรกที่คุณนึกถึง แต่อีกไม่นานนัก ทุกอย่างอาจจะเปลี่ยนไป โอเว่น และ ลุค พี่ชายของเขา เข้าสู่วงการภาพยนตร์ได้ราว 2-3 ปีแล้ว โดยโอเว่นผู้น้องดูจะพึงพอใจที่จะสลับบทบาท มายืนอยู่หน้ากล้องบ้าง หลังกล้องบ้าง และความทุ่มเทของเขาดูเหมือนจะกำลังผลิดอกออกผล
เรื่องราวทั้งหมดมีจุดเริ่มต้นจากเมื่อกลางทศวรรษ 1990s ชายหนุ่มกลุ่มหนึ่งพยายามสร้างผลงานสู่วงการหนังอินดี้ โอเว่นเคยเขียนบทภาพยนตร์มาก่อนหน้านั้นแล้ว และอยากจะลองอำนวยการสร้างและแสดงเองด้วย จึงชวนเพื่อนนักศึกษาที่ชื่อ เวส แอนเดอร์สัน (ปัจจุบันเป็นผู้กำกับที่มีชื่อเสียง จากเรื่อง Rushmore และ The Royal Tenenbaums) ร่วมกันเขียนบทและสร้างหนังสั้นชื่อ Bottle Rocket โดย ลุค รับหน้าที่แสดงนำ ผลงานชิ้นนี้ค่อนข้างจะไปได้สวยตามเทศกาลหนังต่าง ๆ จนสะดุดตา เจมส์ แอล บรุ๊คส์ และถูกนำไปสร้างเป็นหนังยาวในปี 1996 โดยบรุ๊คส์เป็นผู้อำนวยการสร้าง ถึงแม้เวอร์ชั่นหนังยาวไม่ค่อยประสบความสำเร็จนัก แต่ก็ได้เสียงตอบรับที่ดีพอสมควรจากกลุ่มนักวิจารณ์
นับจากนั้นเป็นต้นมา โอเว่นก็มีโอกาสได้ลับฝีมือการเขียนบทอยู่เสมอ และได้ร่วมแสดงบทเล็ก ๆ ในเรื่อง The Cable Guy (1996) ของ เบน สติลเลอร์ ตลอดจนเรื่อง Anaconda (1997) อีกด้วย นอกจากนี้ เขายังได้ร่วมอำนวยการสร้างผลงานรางวัลออสการของบรุ๊คส์ เรื่อง As Good As It Gets (1997) ในปีถัดมา เขาร่วมแสดงเรื่อง Armageddon และรับบทเป็นคนติดยาใน Permanent Midnight ตลอดจนได้ร่วมกับ เวส แอนเดอร์สัน เขียนบทหนังที่ประสบความสำเร็จอย่างมากอีกเรื่อง คือ Rushmore (1998) หลังจากนั้น โอเว่นมีงานแสดงอีกไม่ต่ำกว่า 11 เรื่อง ซึ่งที่เด่น ๆ ได้แก่ The Haunting (1999), Meet the Parents (2000), Zoolander, The Royal Tenenbaums (2001) และ Behind Enemy Lines (2001)
