ไมเคิล ชิคลิส แสดงทีวีซีรีส์ด้วยบทนำในดราม่าซีรีส์เรื่องแรกของ FX เรื่อง The Shield ละครชีวิตเกี่ยวกับตำรวจเรื่องดังความยาวหนึ่งชั่วโมง การแสดงอันโดดเด่นของเขาทำให้ชิคลิสได้รับรางวัลลูกโลกทองคำในสาขานักแสดงนำชายยอดเยี่ยมประเภทละครชีวิต และชนะรางวัลเอ็มมี่สำหรับนักแสดงนำชายยอดเยี่ยมในประเภทละครชีวิต รวมทั้งรางวัลสมาคมนักวิจารณ์โทรทัศน์ สำหรับนักแสดงนำชายยอดเยี่ยมประเภทละครชีวิต รางวัลเอ็มมี่ของเขานับเป็นครั้งแรกที่มีนักแสดงนำในรายการที่ออกอากาศทางช่องเคเบิลทั่วไปได้รับรางวัลชนะเลิศประเภทนี้
The Shield เปิดตัวด้วยสถิติการทำเรตติ้งสูงให้กับบริษัทเอฟเอ็กซ์ของฟ็อกซ์ และยังคงได้รับความสนใจจากนักวิจารณ์และผู้ชมทางโทรทัศน์ ชิคลิสแสดงเป็นนักสืบวิค แม็คคีย์ ตำรวจอันธพาลและผู้นำของกองกำลังในเขตพื้นที่ ซึ่งปฏิบัติการณ์ภายใต้กฎของเขาเองในความพยายามที่จะรักษาความสงบเรียบร้อยตามถนนในลอสแองเจลิส
ชิคลิสเริ่มสร้างความบันเทิงให้กับครอบครัวของเขาด้วยการเลียนแบบคนมีชื่อเสียงตอนที่เขาอายุเพียงแค่ห้าขวบ ตอนเป็นเด็ก ชิคลิสปรากฏตัวในงานละครเวทีและได้รับอีควิตีการ์ดตอนที่เขาอายุสิบสาม ต่อมาเขาเข้าเรียนที่ Boston University School of Performing Arts ซึ่งเป็นที่ ๆ เขาได้รับปริญญาตรี
ไม่กี่วันหลังจากจบการศึกษา ชิคลิสไปทดสอบบทสำหรับบทจอห์น เบลูชี่ ในภาพยนตร์ที่มีการโต้แย้งกันมากเรื่อง Wired บทที่เขาได้แสดงในอีกสามปีต่อมา เขารับเชิญไปแสดงในซีรีส์เรื่องดัง Miami Vice, L.A. Law, Murphy Brown และ Seinfeld
ปี ค.ศ. 1991 ชิคลิสได้รับบทนำในเรื่อง The Commish ซึ่งออกอากาศทางเอบีซีจากปี 1991-1996 ชิคลิสแสดงเป็นโทนี่ สกาลี ผู้บัญชาการตำรวจผู้แข็งกร้าวแต่เป็นคนยุติธรรม ซึ่งเป็นที่รักของผู้ร่วมงาน บทบาทที่อิงมาจากเรื่องจริงของผู้บัญชาการตำรวจนิวยอร์ค ซึ่งเดิมต้องการคนที่แก่กว่านี้ แต่ชิคลิสก็ชนะใจผู้อำนวยการสร้างและได้รับบทนี้
หลังจากที่รายการจบ ชิคลิสไปยังบรอดเวย์และแสดงนำในการแสดงเดี่ยวเรื่อง Defending the Caveman ภาพยนตร์ของเขา ได้แก่ The Tax Man กับโจ ปอนโตเลียโน่ Do Not Disturb ที่แสดงกับวิลเลี่ยม เฮิร์ทและเจนนิเฟอร์ ทิลลี่ Last Request และ Body and Soul การแสดงทางโทรทัศน์ของเขายังมีบทคริส วู้ด พ่อที่อยู่แต่ที่บ้านในคอมมาดี้ทางเอ็นบีซีเรื่อง Daddio รวมทั้งแสดงบทเคอร์ลีย์ในหนังของเอบีซีเรื่อง The Three Stooges ซึ่งอำนวยการสร้างโดย เมล กิ๊บสัน จากนั้นเขาก็ได้ร่วมแสดงภาพยนตร์อิสระ เรื่อง Rise ซึ่งเป็นภาพยนตร์สยองขวัญที่กำกับโดย
เซบาสเตียน กูเตียร์เรส ที่มีลูซี่ หลิว ร่วมแสดงด้วย
