ไดแอน คีตัน เป็นชาวแคลิฟอร์เนีย ซึ่งเธอก็ได้เข้าเรียนทางด้านการละครจากวิทยาลัย ซานต้า อานา ก่อนจะหยุดเพื่อไปเรียนต่อที่ เนบอฮูด เพลย์เฮาส์ ในนิวยอร์ค หลังจากได้ปรากฏตัวใน ซัมเมอร์ สต็อค อยู่หลายเดีอน เธอก็ได้แสดงบนเวทีเป็นครั้งแรกในการแสดงละครเพลงบอร์ดเวย์ เรื่อง "Hair" เป็นการแสดงแทนในบทนำ ไดแอนได้ตั้งใจกับมันมากและไม่มีการโยกย้ายอะไรแม้แต่เสื้อผ้าของเธอ
ในปี 1970 วูดดี้ อัลเลน ได้คัดเลือกเธอในการแสดงบอร์ดเวย์เรื่อง "Play It Again, Sam", ซึ่งประสบความสำเร็จอย่างดี มันเป็นช่วงเวลาเดียวกันกับที่เธอได้เข้ามามีส่วนร่วมกับอัลเลน มากขึ้นและปรากฏตัวในงานภาพยนตร์ของเขามากมายหลายชิ้น เรื่องแรกเป็นเรื่อง Play It Again, Sam (1972) จอภาพยนตร์ได้ดัดแปลงเป็นเวทีสำหรับแสดง และในปีเดียวกัน ฟรานซิส ฟอร์ด คอปโปลา ได้เลือกไดแอน ให้แสดงเป็น เคย์ และได้รับรางวัลออสก้าจากเรื่อง The Godfather (1972) และเธอก็กลายได้เป็นดาราที่ส่องแสงอยู่บนทางเดินในโลกมายาเต็มตัว
ไดแอนได้แสดงซ้ำอีกครั้งในบทบาทเดิมที่ต่อจากภาคแรก ในเรื่อง The Godfather: ภาคสอง (1974) เธอปรากฏตัวพร้อมกับอัลเลนอีกครั้งในเรื่อง Sleeper (1973) และเรื่อง Love and Death (1975).
ในปี 1977 ไดแอนได้ลองรับบทที่แตกต่างในภาพยนตร์ตลกที่เธอเคยเล่น มาเป็นคนที่ดูเย็นชาในเรื่อง Mr. Goodbar (1977) ซึ่งก็ทำให้เธอได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลลูกโลกทองคำด้วย ในปีเดียวกันไดแอนปรากฏสำหรับบทเล็กๆ ในหนังเรื่อง Annie Hall (1977) ซึ่งอัลเลนได้เขียนบทเป็นพิเศษสำหรับเธอ (นามสกุลจริงๆ ของไดแอน คือ Hall และชื่อเล่นคือ Annie) และด้วยความนิยมกับสิ่งที่เธอได้ทำ ไดแอนได้รับรางวัลออสก้า และบริติส อวอร์ด ในฐานะนักแสดงนำหญิงยอดเยี่ยม และอัลเลน ได้รับรางวัลผู้กำกับยอดเยี่ยมจาก DGA
ไดแอนเริ่มต้นนำแฟชั่นกับเสื้อผ้าแนวยูนิเซ็กส์ ซึ่งเป็นโปสเตอร์ที่มีเด็กสาวอยู่ท่ามกลางชายหนุ่มหลายคน ท่าทางของเธอที่เดิมการพูดที่เชื่องช้า ได้กลายมาเป็นตรงกันข้าม คำถามที่ถูกถาม ไม่ว่าจะเป็น เธอเพิ่งจะค้นพบตัวเองเหรอ หรือว่า บุคคลิกเธอเป็นคนรุนแรงกว่านี้อีกหรือเปล่า? ไม่ว่าจะเป็นเหตุผลใด เธอก็ยังได้แสดงภาพยนตร์หนึ่งเรื่องต่อปี และอีกสองปีข้างหน้า ก็ยังคงเป็นภาพยนตร์ของอัลเลน เมื่อเขาเลิกกัน ไดแอนได้เข้ามาเกี่ยวข้องกับวาร์เรน บีทตี้ และปรากฏตัวในหนังของเขาเรื่อง Reds (1981) ไดแอนได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสก้า และโกล์ดเด้น โกลบ์ ในช่วงปลายปี 1980 เธอได้แสดงในภาพยนตร์บ่อยขึ้น แต่ไม่ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลใดๆ เลย ไดแอนเริ่มต้นการเป็นผู้กำกับ เมื่อได้กำกับภาพยนตร์เรื่อง Heaven (1987) และก็มิวสิควีดีโอบางเพลงด้วย สำหรับทางทีวี เธอได้กำกับละครชุดเรื่อง "Twin Peaks" (1990).