สกายลาร์ แอสติน ได้รับบทนำในคอเมดีมหาวิทยาลัยโดยรีเลทีฟวิตี้ มีเดียเรื่อง 21 and Over เขารับบทเคซีย์ รุ่นพี่มหาวิทยาลัย ที่พาเพื่อนซี้ผู้รักเรียนให้ออกไปฉลองวันเกิดครบรอบปีที่ 21 ชนิดลืมไม่ลง 21 and Over เขียนบทโดยจอน ลูคัส และสก็อต มัวร์ มือเขียนบทจาก The Hangover นอกจากนี้ แอสตินยังได้พากย์เสียง รอย ในภาพยนตร์ดิสนีย์เรื่อง Wreck-It Ralph ปี 2012 อีกด้วย
ก่อนหน้านี้ แอสตินได้รับบทจอห์น โรเบิร์ตส์ ผู้ร่วมก่อตั้ง วู้ดสต็อค เวนเจอร์ส ในภาพยนตร์เรื่อง Taking Woodstock ภาพยนตร์เรื่องนี้บอกเล่าเหตุการณ์ที่เกิดขึ้นก่อนหน้า ระหว่างและหลังจากเทศกาลดนตรีวู้ดสต็อคในยุค 60s ในปี 2008 เขาได้แสดงในอินดีคอเมดี ที่เป็นที่ชื่นชอบในเทศกาลภาพยนตร์ซันแดนซ์เรื่อง Hamlet 2
ด้านจอแก้ว แอสตินได้รับบทดารารับเชิญในซีรีส์ฟ็อกซ์เรื่อง House M.D., ซีรีส์เอชบีโอเรื่อง Girls และซีรีส์เอ็นบีซีเรื่อง Love Bites แอสตินแจ้งเกิดในปี 2006 ในบทจอร์จในละครที่ได้รับรางวัลโทนี อวอร์ดเรื่อง Spring Awakening ละครเรื่องนี้ ที่ได้รับแปดรางวัลโทนี อวอร์ด บอกเล่าเรื่องราวของนักศึกษาชาวเยอรมันในช่วงปลายศตวรรษที่ 19 ขณะที่พวกเขากำลังค้นหาตัวเอง
