ลินด์เซย์ โลฮาน ก้าวเข้าสู่วงการบันเทิง ด้วยการ ถ่ายโฆษณารถยนต์ฟอร์ด เมื่ออายุเพียงแค่ 3 ขวบ หลัง จากนั้นก็มีงานถ่ายโฆษณาเข้ามาเรื่อยๆ จนกระทั่งได้แสดงละครโทรศัพท์เรื่องแรกคือ Another World (1964) เธอเพิ่งจะมีผลงานแสดงใน Confessions of a Teenage Drama Queen และการ ปะทะฝีมือกับเจมี่ ลี เคอร์ติส ใน Freaky Friday ของมาร์ค วอเตอร์ส
โลฮานเป็นนักแสดงสาวที่มีเสน่ห์และมากด้วยพรสวรรค์ เธอแสดงภาพยนตร์ครั้งแรกเมื่อ ปี 1998 ด้วยการรับบทเป็นฝาแฝดในงานเก่าเอามาทำใหม่เรื่อง The Parent Trap ร่วม แสดงกับเดนนิส เควด และนาตาชา ริชาร์ดสัน ทางโทรทัศน์ โลฮานเคยรับบทเป็นอาลี ฟาวเลอร์ อยู่นานในละครชีวิตภาคกลางวันเรื่อง Another World ทั้งยังปรากฏตัวใน เรื่อง Guiding Light และ Bette ที่เธอร่วมแสดงในบทลูกสาวของเบ็ต มิดเลอร์ และ ภาพยนตร์ที่แพร่ภาพทางโทรทัศน์เรื่อง Life-Size กับไทร่า แบงค์ส และเรื่อง Get a Clue
โลฮานเริ่มต้นอาชีพเมื่ออายุสามขวบกับการเป็นนางแบบในสังกัดฟอร์ด ด้วยความแตก ต่างของการเป็นเด็กผมแดงคนแรกที่ได้รับการเซ็นสัญญากับเอเจนซี่ชั้นนำ ทำให้ใบหน้าของ เธอเป็นที่คุ้นเคยจากโฆษณาโทรทัศน์กว่า 60 ชิ้น รวมถึงสปอตของเดอะ แก๊ป (The Gap), เจลโล (Jell-O), พิซซ่าฮัท (Pizza Hut) และเวนดี้ส์ (Wendys) โลฮานที่ร้องเพลงและ เต้นรำมาตั้งแต่สี่ขวบ ได้โชว์เสียงในเพลงประกอบภาพยนตร์เรื่อง Freaky Friday โดยร้อง เพลงธีม Ultimate และในเพลงประกอบภาพยนตร์เรื่อง Confessions of a Teenage Drama Queen ด้วย เธอเกิดในลองไอส์แลนด์ นิวยอร์ค และยังอยู่กับครอบครัวที่นั่น