เบนจามิน วอล์คเกอร์ สำเร็จการศึกษาจาก Juilliard Actor Training Program เมื่อปี 2004 เขาปรากฏตัวในผลงานการกำกับของคลินต์ อีสต์วูด เรื่อง Flags of our Fathers ของ DreamWorks SKG และภาพยนตร์ที่กำกับโดย บิล คอนดอน เรื่อง Kinsey ของ Fox Searchlight Pictures ปี 2007 เบนจามินแสดงบรอดเวย์ในการแสดงเรื่อง Inherit the Wind ที่นำกลับมาสร้างใหม่ นำแสดงโดย คริสโตเฟอร์ พลัมเมอร์ เจ้าของรางวัล Tony Award® ไบรอัน เดนเนฮี่ และ เดนิส โอแฮร์ ภายใต้การกำกับของดั๊ก ฮิวจ์ส ในปี 2008 เบ็นจามินแสดงในการแสดงที่ Roundabout Theatre เรื่อง Les Liaisons Dangereuses ร่วมกับลอว์ร่า ลินนีย์ ซึ่งได้รับการเข้าชิงรางวัล Tony award 6 รางวัล เบนจามินรับบทแสดงนำในละครเพลงของอเล็กซ์ ทิมเบอร์ส เรื่อง Bloody Bloody Andrew Jackson ซึ่งมีการแสดงรั้งแรกของโลกที่ Kirk Douglas Theater ในลอสแองเจลิส รัฐแคลิฟอร์เนีย หลังจากที่การแสดงมีการเปิดตัวอีกครั้งที่นิวยอร์คช่วงฤดูใบไม้ผลิที่ผ่านมาและได้รับคำชมเป็นอย่างมาก การแสดงได้ย้ายไปแสดงที่บรอดเวย์ โดยเบนจามินได้หวนกลับมารับบทแสดงนำ
เขาร่วมแสดงในภาพยนตร์ของ HBO เรื่อง Muhammad Alis Greatest Fight โดยรับบทเป็น เควิน เคนเนดี้ เสมียนศาลฎีกา ผู้เขียนสำนวนสรุปทางกฏหมายที่มีผลในการยืนยันสถานภาพของอาลิว่าเป็นผู้คัดค้านที่มีความรับผิดชอบ