ไซมอนเริ่มต้นทำงานที่รอยัล คอร์ท เธียเตอร์, ลอนดอน ที่ซึ่งเขาทำหน้าที่ผู้ช่วยผู้กำกับของแดนนี บอยล์และแม็กซ์ สแตฟฟอร์ด คลาร์ค ผลงานสร้างของเขาที่นั่นรวมถึงรอบปฐมทัศน์โลกของละครโดยจิม คาร์ทไรท์เรื่อง Road (ซึ่งถูกนำไปจัดแสดงที่ลินคอล์น เซ็นเตอร์, นิวยอร์ก ด้วยนักแสดงที่ประกอบไปด้วยเควิน เบคอนและโจน คูแซ็ค) และละครโดยแซม เชพเพิร์ดเรื่อง A Lie of the Mind ผลงานละครที่น่าสนใจเรื่องอื่นๆ ได้แก่ Roots โดยอาร์โนลด์ เวสเกอร์และ ละครโดยไบรอัน ฟรีเอลเรื่อง Making History ที่รอยัล เนชันแนล เธียเตอร์, Dinner with Friends ที่แฮมป์สเตด เธียเตอร์, The Rise and Fall of Little Voice ที่สเตพเพนวูล์ฟ เธียเตอร์, ชิคาโกและบรอดเวย์และ Otherwise Engaged โดยไซมอน เกรย์ที่ไครทีเรียน เธียเตอร์ในเวสต์เอนด์ ในปี 2010 เขาได้กำกับ Serenading Louie โดยแลนฟอร์ด วิลสันที่ดอนมาร์ แวร์เฮาส์
ไซมอนมีส่วนเกี่ยวข้องกับบีบีซี เทเลวิชัน แอนด์ ฟิล์มส์อย่างมาก และผลงานกว่าห้าสิบเรื่องของเขาในฐานะผู้อำนวยการสร้างและผู้ควบคุมงานสร้างทำให้เขาได้ร่วมงานกับทีมงานพรสวรรค์มากมายเช่น จูดี้ เดนช์ใน Absolute Hell, อเล็ค กินเนสและเจเรมี ไอรอนส์ใน Tales From Hollywood, เคนเนธ บรานาห์ใน Shadow of a Gunman, ภาพยนตร์รางวัลปรีซ์ อิตาเลียของสตีเฟน โพเลียคอฟเรื่อง Shooting the Past, ไมค์ นิโคลส์ใน The Designated Mourner, วาเนสซา เร้ดเกรฟใน Mrs. Dalloway, แม็กกี้ สมิธ, นาตาชา ริชาร์ดสันและร็อบ โลว์ใน Suddenly Last Summer, Via Dolorosa โดยเดวิด แฮร์ ที่กำกับโดยสตีเฟน ดัลดรี้และละครโดยซอนด์เฮมเรื่อง Company ที่กำกับโดยแซม เมนเดส
ผลงานการกำกับภาพยนตร์และโทรทัศน์ของเขาได้แก่ซีซันแรกของ Tracey Takes On
(เอชบีโอ) กับเทรซีย์ อัลล์แมนและฮิวจ์ ลอรี, จอห์น มัลโควิชและมิแรนดา ริชาร์ดสันใน Old Times โดยพินเตอร์, ฮิวจ์ แกรนท์ใน The Changeling, แอนน์ แบนครอฟท์ใน The Mother, ลี ฮอลใน The Student Prince, The Sins กับพีท พอสเทิลเว็ท, ราเชล ไวส์ใน My Summer with Des และ David Copperfield ที่ดัดแปลงโดยเอเดรียน ฮ็อดเจสกับแม็กกี้ สมิธ, เอียน แม็คเคลเลน, บ็อบ ฮอสกินส์, อิเมลดา สตอนตันและแดเนียล แรดคลิฟฟ์ ผู้ได้รับรางวัลพีบอดี้ อวอร์ดปี 2001 ภาพยนตร์เรื่อง Twenty Thousand Streets Under the Sky ของเขาที่ร่วมงานกับแซลลี ฮอว์กินส์ ได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลดรามายอดเยี่ยมสี่รางวัล ซึ่งรวมถึงจากเทศกาลบานฟ์ปี 2006 และได้เข้าฉายในงานเทศกาลภาพยนตร์เทลลูไรด์ปี 2006 ด้วย เขาได้กำกับ The Amazing Mrs Pritchard ให้กับบีบีซี วัน โดยได้ร่วมงานกับเจน ฮอร์ร็อคส์และแครีย์ มัลลิแกนและดำรงตำแหน่งผู้ควบคุมงานสร้างและผู้กำกับซีรีส์ที่ได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลลูกโลกทองคำและบาฟตาเรื่อง Five Days กับฮิวจ์ บอนน์วิลล์และเจเน็ต แม็คเทียร์สำหรับบีบีซีและเอชบีโอ
ในปี 2007 เขาได้กำกับจูดี้ เดนช์, ไอลีน แอทคินส์, ไมเคิล แกมบอนและอิเมลดา สตอนตันในซีรีส์ที่ได้รับรางวัลบาฟตาและเอ็มมีเรื่อง Cranford ซึ่งทำให้เขาได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลบาฟตาและ Freezing ที่นำแสดงโดยฮิวจ์ บอนน์วิลล์, ทอม ฮอลแลนเดอร์และอลิซาเบธ แม็คโกเวิร์น
ในปี 2008 เขาได้กำกับ A Short Stay in Switzerland โดยแฟรงค์ แม็คกินเนส ที่ทำให้จูลี วอลเตอร์สได้รับรางวัลนักแสดงนำหญิงยอดเยี่ยมจากงานเทศกาลมอนติ คาร์โลปี 2009 และได้รับรางวัลภาพยนตร์บรอดคาสท์ยอดเยี่ยม 2010 และได้รับการเสนอชื่อชิงรางวัลบาฟตา เมื่อปีที่แล้ว เขาได้กำกับซีรีส์ที่ได้รับรางวัลบาฟตาและเอ็มมีเรื่อง Cranford 2 ที่ร่วมแสดงโดยจูดี้ เดนช์, อิเมลดา สตอนตัน, โจนาธาน ไพรซ์, ทิม เคอร์รี, โจดี้ วิทเทคเกอร์และทอม ฮิดเดิลสตัน
