เดโบราห์ ฮอปเปอร์ ได้ร่วมงานกับคลินต์ อีสต์วู้ด ผู้สร้างภาพยนตร์มานานเกือบ 25 ปี เธอได้รับการถูกเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล BAFTA และ Costume Designer Guild Award สำหรับเสื้อผ้าร่วมสมัยของเธอ ในภาพยนตร์แนวดราม่าชีวิตจริง เรื่อง Changeling เธอยังทำหน้าที่เป็นผู้ออกแบบเครื่องแต่งกาย ให้กับภาพยนตร์ดราม่าร่วมสมัยเมื่อปี 2008 เรื่อง Gran Torino ซึ่งอีสต์วู้ดแสดงและทำการกำกับภาพยนตร์ ตามมาด้วยภาพยนตร์แนวดราม่าของอีสต์วู้ด ในปี 2009 เรื่อง Invictus ก่อนหน้านี้ฮอปเปอร์ออกแบบเครื่องแต่งกาย ให้กับภาพยนตร์ที่กำกับโดยอีสต์วู้ด เรื่อง Letters from Iwo Jima, Flags of Our Fathers, Million Dollar Baby, Mystic River, Blood Work และ Space Cowboys
ฮอปเปอร์เริ่มการทำงานร่วมกับอีสต์วู้ด ในฐานะผู้ควบคุมเครื่องแต่งกายสตรี ในปี 1984 ให้กับภาพยนตร์เรื่อง Tightrope ที่อีสต์วู้ดเป็นผู้อำนวยการสร้างบริหารและแสดงในภาพยนตร์ เธอทำหน้าที่ในตำแหน่งเดียวกัน ให้กับภาพยนตร์ เรื่อง The Rookie, Pink Cadillac, The Dead Pool, Bird, Heartbreak Ridge และ Pale Rider ก่อนควบคุมเครื่องแต่งกาย ให้กับภาพยนตร์ทั้งหมดของอีสต์วู้ด เรื่อง True Crime, Midnight in the Garden of Good and Evil และ Absolute Power
ในปี 2008 ฮอปเปอร์ได้รับฉายาว่าเป็นผู้ออกแบบเครื่องแต่งกายแห่งปีที่งาน Hollywood Film Festival ในช่วงแรกเริ่มของเส้นทางอาชีพของเธอ เธอได้รับรางวัล Emmy สำหรับผลงานของเธอ ในฐานะผู้ออกแบบเครื่องแต่งกายสตรี ให้กับภาพยนตร์เรื่อง Shakedown on the Sunset Strip ภาพยนตร์ทางทีวีที่ฉายเมื่อปี 1950
