เจย์มา เมย์เกิดและเติบโตในเมืองเหมืองถ่านหินเล็ก ๆ ทางตะวันตกเฉียงใต้ของเวอร์จิเนีย เธอจบการศึกษาจาก Performing Arts แห่ง Radford University และไปฝึกงานที่ Timothy Busfields B-Street Theatre ในซาคราเมนโต้ หนึ่งภาคฤดูร้อน เมื่อจบการศึกษาก็ย้ายไปยังลอสแองเจลิส เพื่อสานต่ออาชีพนักแสดง และมีงานแสดงไม่เคยหยุดหย่อนนับตั้งแต่นั้นเป็นต้นมา
เมย์รับบทผู้ช่วยผู้จัดการโรงแรมสติแตกใน Red Eye ของเวส คราเว่น ที่นำแสดงโดยราเชล แม็คอาดัมส์ , ร่วมแสดงใน Flags of Our Fathers ของคลิ้นต์ อีสต์วู้ด, Smiley Face ภาพยนตร์โรแมนติคเฮฮาของค่ายอิสระที่นำแสดงโดยแอนนา ฟาริส, Blind Guy Driving ของผู้กำกับเจมส์ คีช, และ Bar Starz ด้วย
ผลงานทางโทรทัศน์ของเมย์ก็มี House, M.D., How I Met Your Mother, และ Stacked เธอยังมีบทประจำใน Entourage, Heroes, และ Studio 60 on the Sunset Strip ด้วย
