เคน วาตานาเบ้ เริ่มอาชีพการแสดงจากละครเวทีในคณะละคร Madoka แห่งโตเกียว ขณะที่ทำงานให้กับ Madoka เขาได้ถูกเลือกให้รับบทพระเอกในละครเรื่อง Shimodani Mannen-cho Monogatari, กำกับการแสดงโดย ยูคิโอะ นินากาวา ผลงานของเขาเป็นที่สะดุดตาของทั้งนักวิจารณ์และผู้ชม
ในปี 1982 วาตานาเบ้ ได้แสดงภาพยนตร์โทรทัศน์ครั้งแรกในเรื่อง Michinaru Hanran (Unknown Rebellion) ในปี 1987เขาได้แสดงในบททรงพลังและทรหดในซีรีส์ดราม่าซามูไรที่ประสบความสำเร็จของ NHK เรื่อง Dokuganryu Masamune และยังได้ทำงานในรายการโชว์ดราม่าประวัติศาสตร์ทางโทรทัศน์ที่มีชื่อเสียงอย่าง Oda Nobunaga, Chushingura และภาพยนตร์เรื่อง Bakumatsu Junjyo Den
นอกเหนือจากนั้น ความสามารถที่เปี่ยมล้นของเขายังมีส่วนสร้างสรรค์ผลงานอย่างเช่น งานทางโทรทัศน์เรื่อง Ikebukuro West Gate Park, Anata ga Hoshii (I Want You) และงานภาพยนตร์เรื่อง Space Travelers, Oboreru Sakana (Drowning Fish) และ The Sun Rises Again ในเดือนกุมภาพันธ์ปี 2003 วาทานาเบ้มีผลงานในซีรีส์เวอร์ชั่นใหม่ของภาพยนตร์ยากูซ่ายอดฮิตเรื่อง Shin Jinginaki Tatakai / Bosatsu (Fight Without Loyalty/Murder)